Question

利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖．在有机物分子中，不同氢原子的核磁共振谱中给出的峰值（信号）也不同，根据峰值（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目．例如二乙醚的结构简式为：CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃
其核磁共振谱中给出的峰值（信号）有两个，如图（一）所示：

（1）下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的峰值（信号）只有一个的是

 

．
A．CH₃CH₃           B．CH₃COOHC．CH₃COOCH₃       D．CH₃OCH₃
（2）化合物A分子式是C₃H₇Br，B的分子式是C₄H₉Br． A的核磁共振氢谱图和图
（一）相似，则A的结构简式为：

 

，B的核磁共振氢谱图和 图（二）相似，则B的结构简式为：

 

，
（3）芳香烃C₈H₁₀共有

 

同分异构体，其中核磁共振氢谱中出现2个峰值（信号）的物质名称为

 

．

Answer 1

考点：常见有机化合物的结构,有机化合物的异构现象

专题：有机化学基础

分析：（1）核磁共振氢谱中峰值数等于有机物中氢原子的种类数，核磁共振氢谱中给出的峰值（信号）只有一个，说明该分子中只有1种H原子；
（2）核磁共振氢谱中峰值数等于有机物中氢原子的种类数，然后根据分子式写出对应的结构；
（3）分子式为C₈H₁₀的芳香烃，分子中含有1个苯环，其不饱和度=

2×8+2-10

2

=4，故侧链为烷基，若有1个侧链，为-CH₂-CH₃；若有2个侧链，为-CH₃，有邻、间、对三种，据此解答．

解答： 解：（1）A．CH₃CH₃中只有一种H原子，故A正确；
B．CH₃COOH中有两种H原子，故B错误；
C．CH₃COOCH₃中有两种H原子，故C错误；
D．CH₃OCH₃中只有一种H原子，故D正确；
故选：AD．
（2）核磁共振氢谱中只给出2种峰，说明该分子中有2种H原子，则A的结构简式为CH₃CHBrCH₃；
核磁共振氢谱中只给出1种峰，说明该分子中只有1种H原子，则B的结构简式为BrCH₂CH₂Br；
故答案为：CH₃CHBrCH₃；BrCH₂CH₂Br；
（3）分子式为C₈H₁₀的芳香烃，分子中含有1个苯环，其不饱和度=

2×8+2-10

2

=4，故侧链为烷基，若有1个侧链，为-CH₂-CH₃；若有2个侧链，为-CH₃，有邻、间、对三种，故符合条件的结构共有4种，结构简式：，其中只有1种氢原子的为对二甲苯；
故答案为：4；对二甲苯；

点评：本题结合核磁共振氢谱考查了有机物结构的书写，难度不大，要抓住核磁共振氢谱中峰值数等于有机物中氢原子的种类数．