题目内容
已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
CH2（COOC2H5）2
CH3CH（COOC2H5）2
有机物A在一定条件下可以发生如图所示的转化（其他产物和水已省略）．其中相关物质的结构和性质为：A不含甲基，能与金属钠反应生成氢气；B所含碳原子数与A相同，且只含有一种官能团；C能发生银镜反应；1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可产生二氧化碳2mol．
请结合图中其它信息回答下列问题：
（1）写出下列物质所具有的官能团的名称：C ，D
（2）①～⑤反应中，属于取代反应的是 （填序号）．
（3）写出G的结构简式：G
（4）写出②反应的化学方程式：② ，C发生银镜反应的离子方程式
（5）D与乙二醇发生酯化反应生成环状酯的相对分子质量为 ．
CH2（COOC2H5）2
| C2H5ONa |
| CH3Br |
| C2H5ONa |
| CH3CH2Br |
有机物A在一定条件下可以发生如图所示的转化（其他产物和水已省略）．其中相关物质的结构和性质为：A不含甲基，能与金属钠反应生成氢气；B所含碳原子数与A相同，且只含有一种官能团；C能发生银镜反应；1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可产生二氧化碳2mol．
请结合图中其它信息回答下列问题：
（1）写出下列物质所具有的官能团的名称：C
（2）①～⑤反应中，属于取代反应的是
（3）写出G的结构简式：G
（4）写出②反应的化学方程式：②
（5）D与乙二醇发生酯化反应生成环状酯的相对分子质量为
考点：有机物的推断
专题：
分析：C能发生银镜反应，说明C中含有-CHO，1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可产生二氧化碳2mol，说明D分子中含有2个-COOH，根据转化关系可知，B在Cu、氧气条件下氧化生成C，C继续氧化生成D，B只含有一种官能团，故B为二元醇、C为二元醛、D为二元羧酸，令B的组成为CxHyO2，则12x+y+32=76，即12x+y=44，故x=3，y=8，符合题意，B为C3H8O2，C为C3H4O2，D为C3H4O4，A不含甲基，由转化可知，B、C、D中不含甲基，故B为HOCH2CH2CH2OH，C为为OHCCH2CHO，D为HOOCCH2COOH，F经过反应⑤生成G，由反应信息可知，F为二元酸完全酯化形成的酯，E为醇，E的相对分子质量为：
（160+18×2-104）=46，故E为CH3CH2OH，F为CH2C（COOCH2CH3）2，F发生信息中的反应生成五元化合物G，G为
，A的相对分子质量是139，发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，A中含有卤原子，A能与金属钠反应生成氢气，由B的结构可知，A分子中含有1个-OH，由A生成B时卤原子水解引入1个-OH，相对分子质量减小139-76=63，故卤原子的相对原子质量为63+17=80，为溴原子，故A为BrCH2CH2CH2OH，据此解答．
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| 2 |
，A的相对分子质量是139，发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，A中含有卤原子，A能与金属钠反应生成氢气，由B的结构可知，A分子中含有1个-OH，由A生成B时卤原子水解引入1个-OH，相对分子质量减小139-76=63，故卤原子的相对原子质量为63+17=80，为溴原子，故A为BrCH2CH2CH2OH，据此解答．解答：
解：C能发生银镜反应，说明C中含有-CHO，1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可产生二氧化碳2mol，说明D分子中含有2个-COOH，根据转化关系可知，B在Cu、氧气条件下氧化生成C，C继续氧化生成D，B只含有一种官能团，故B为二元醇、C为二元醛、D为二元羧酸，令B的组成为CxHyO2，则12x+y+32=76，即12x+y=44，故x=3，y=8，符合题意，B为C3H8O2，C为C3H4O2，D为C3H4O4，A不含甲基，由转化可知，B、C、D中不含甲基，故B为HOCH2CH2CH2OH，C为为OHCCH2CHO，D为HOOCCH2COOH，F经过反应⑤生成G，由反应信息可知，F为二元酸完全酯化形成的酯，E为醇，E的相对分子质量为：
（160+18×2-104）=46，故E为CH3CH2OH，F为CH2C（COOCH2CH3）2，F发生信息中的反应生成五元化合物G，G为，A的相对分子质量是139，发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，A中含有卤原子，A能与金属钠反应生成氢气，由B的结构可知，A分子中含有1个-OH，由A生成B时卤原子水解引入1个-OH，相对分子质量减小139-76=63，故卤原子的相对原子质量为63+17=80，为溴原子，故A为BrCH2CH2CH2OH，
（1）由上述分析可知，C为OHCCH2CHO，含有醛基，D为HOOCCH2COOH，含有羧基，
故答案为：醛基；羧基；
（2）反应①是为BrCH2CH2CH2OH水解生成HOCH2CH2CH2OH，属于取代反应，
反应②是HOCH2CH2CH2OH发生氧化反应生成OHCCH2CHO，
反应③是OHCCH2CHO发生氧化反应生成HOOCCH2COOH，
反应④是HOOCCH2COOH与乙醇发生酯化反应生成CH2C（COOCH2CH3）2，属于取代反应；
反应⑤是CH2C（COOCH2CH3）2发生取代反应生成环状化合物，
故答案为：①④⑤；
（3）由上述分析可知，G是，
故答案为：；
（4）反应②是HOCH2CH2CH2OH发生氧化反应生成OHCCH2CHO，反应方程式为：
，C为OHCCH2CHO，C发生银镜反应的离子方程式为：OHC-CH2-CHO+4Ag（NH3）2++4OH-
2NH4++4Ag+6NH3+2H2O+-OOC-CH2-COO-，
故答案为：；OHC-CH2-CHO+4Ag（NH3）2++4OH-2NH4++4Ag+6NH3+2H2O+-OOC-CH2-COO-．
（5）D为HOOCCH2COOH，D与乙二醇发生酯化反应生成环状酯，则应为两分子之间脱去两分子水，所以得到的环状酯的相对分子质量为104+62-18×2=130，
故答案为：130．
| 1 |
| 2 |
，A的相对分子质量是139，发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，A中含有卤原子，A能与金属钠反应生成氢气，由B的结构可知，A分子中含有1个-OH，由A生成B时卤原子水解引入1个-OH，相对分子质量减小139-76=63，故卤原子的相对原子质量为63+17=80，为溴原子，故A为BrCH2CH2CH2OH，（1）由上述分析可知，C为OHCCH2CHO，含有醛基，D为HOOCCH2COOH，含有羧基，
故答案为：醛基；羧基；
（2）反应①是为BrCH2CH2CH2OH水解生成HOCH2CH2CH2OH，属于取代反应，
反应②是HOCH2CH2CH2OH发生氧化反应生成OHCCH2CHO，
反应③是OHCCH2CHO发生氧化反应生成HOOCCH2COOH，
反应④是HOOCCH2COOH与乙醇发生酯化反应生成CH2C（COOCH2CH3）2，属于取代反应；
反应⑤是CH2C（COOCH2CH3）2发生取代反应生成环状化合物
，故答案为：①④⑤；
（3）由上述分析可知，G是
，故答案为：
；（4）反应②是HOCH2CH2CH2OH发生氧化反应生成OHCCH2CHO，反应方程式为：
，C为OHCCH2CHO，C发生银镜反应的离子方程式为：OHC-CH2-CHO+4Ag（NH3）2++4OH-2NH4++4Ag+6NH3+2H2O+-OOC-CH2-COO-，故答案为：
；OHC-CH2-CHO+4Ag（NH3）2++4OH-2NH4++4Ag+6NH3+2H2O+-OOC-CH2-COO-．（5）D为HOOCCH2COOH，D与乙二醇发生酯化反应生成环状酯，则应为两分子之间脱去两分子水，所以得到的环状酯的相对分子质量为104+62-18×2=130，
故答案为：130．
点评：本题考查有机物的推断，充分利用相对分子质量结合反应特点进行判断，推断B的结构是解题的突破口与关键，是对所学知识与阅读获取信息的能力考查，难度中等．
练习册系列答案
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| 1 |
| 3 |
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| ||
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