Question

5．工业上以C₈H₁₀、C₃H₆为原料生产有机玻璃PMMA的单体，同时还可以得到高分子材料PET聚酚树脂的单体．合成路线如下（部分反应条件及产物略去）：

已知：
Ⅰ．RCOOR′+R″OH$?_{催化剂}^{△}$RCOOR″+R′OH（R、R′、R″均代表烃基）
Ⅱ．
请回答下列问题：
（1）化合物A的官能团名称羧基，③的反应类型取代反应．
（2）反应②的化学方程式+2CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．
（3）下列4个化合物中，与PMMA单体互为同分异构体的是AC．

（4）Y的结构简式HOCH₂CH₂OH．
（5）写出C₃H₆到C₃H₆O的合成路线（试剂及溶剂任选；合成路线参照“已知Ⅱ”中的书写形式）CH₂=CHCH₃$→_{催化剂}^{水}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$．

Answer 1

分析 由D、X反应产物可知，则D、X分别为CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一种，C₃H₆转化为C₃H₆O，而C₃H₆O与发生信息中反应得到D，可知D为，C₃H₆O为，C₃H₆为CH₂=CHCH₃，丙烯与水发生加成反应生成，然后发生催化氧化得到．C₈H₁₀发生氧化反应生成A，A与与甲醇发生酯化反应生成B，B与Y发生交换反应得到与甲醇，可知B为，Y为HOCH₂CH₂OH，A为，C₈H₁₀为．

解答 解：由D、X反应产物可知，则D、X分别为CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一种，C₃H₆转化为C₃H₆O，而C₃H₆O与发生信息中反应得到D，可知D为，C₃H₆O为，C₃H₆为CH₂=CHCH₃，丙烯与水发生加成反应生成，然后发生催化氧化得到．C₈H₁₀发生氧化反应生成A，A与与甲醇发生酯化反应生成B，B与Y发生交换反应得到与甲醇，可知B为，Y为HOCH₂CH₂OH，A为，C₈H₁₀为．
（1）A为，化合物A的官能团名称为羧基，③的反应类型为取代反应，
故答案为：羧基；取代反应；
（2）反应②的化学方程式：+2CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：+2CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O；
（3）4个化合物中，、与PMMA单体分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其它两种分子式不同，
故答案为：AC；
（4）由上述分析可知，Y的结构简式为：HOCH₂CH₂OH，
故答案为：HOCH₂CH₂OH；
（5）C₃H₆到C₃H₆O的合成路线：CH₂=CHCH₃$→_{催化剂}^{水}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$，
故答案为：CH₂=CHCH₃$→_{催化剂}^{水}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用给予的信息和有机物的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生自学能力、知识迁移运用，难度中等．