题目内容

1．环己酮是一种重要的有机化工原料．实验室合成环己酮的反应如图1：

环己醇和环己酮的部分物理性质见下表：
物质相对分子质量沸点（℃）密度（g•cm-3、20℃）溶解性
环己醇100161.10.9624能溶于水和醚
环己酮98155.60.9478微溶于水，能溶于醚
现以20mL环己醇与足量Na2Cr2O7和硫酸的混合液充分反应，制得主要含环己酮和水的粗产品，然后进行分离提纯．其主要步骤有（未排序）：
a．蒸馏、除去乙醚后，收集151℃～156℃馏分
b．水层用乙醚（乙醚沸点34.6℃，易燃烧）萃取，萃取液并入有机层
c．过滤
d．往液体中加入NaCl固体至饱和，静置，分液
e．加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水
回答下列问题：
（1）上述分离提纯步骤的正确顺序是dbeca．
（2）b中水层用乙醚萃取的目的是使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的产量．
（3）以下关于萃取分液操作的叙述中，不正确的是ABC．
A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图2用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分漏斗静置液体分层
D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，再打开旋塞，待下层液体全部流尽时，再从上口倒出上层液体
（4）在上述操作d中，加入NaCl固体的作用是降低环己酮的溶解度；增加水层的密度，有利于分层．蒸馏除乙醚的操作中，采用的加热方式为水浴加热．
（5）蒸馏操作时，一段时间后发现未通冷凝水，应采取的正确方法是停止加热，冷却后通自来水．
（6）恢复至室温时，分离得到纯产品体积为12mL，则环己酮的产率约是60%（保留两位有效数字）．

分析 （1）环己酮的提纯时应首先加入NaCl固体，使水溶液的密度增大，将水与有机物更容易分离开来，然后向有机层中加入无水MgSO4，出去有机物中少量的水，然后过滤，除去硫酸镁晶体，再进行蒸馏即可；
（2）环己酮在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚和水不互溶，则乙醚能作萃取剂，从而提高产品产量；
（3）A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，应该倒转过来然后用力振荡；
B．放气的方法为：漏斗倒置，打开旋塞放气；
C．经几次振摇并放气后，分液漏斗放置在铁架台上静置待液体分层；
D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，再打开旋塞待下层液体全部流尽时，再从上口倒出上层液体；
（4）NaCl能增加水层的密度，降低环己酮的溶解，有利于分层；乙醚的沸点较低，所以蒸馏时温度不宜太高；（5）为防止冷凝管炸裂，应该停止加热；
（6）m（环己酮）=12mL×0.9478g=11.3736g，根据环己醇和环己酮的关系式知，参加反应的m（环己醇）=$\frac{11.3736g}{98g/mol}$=11.6057g，m（环己醇）=20mL×0.9624g/mL=19.248g，据此计算产率．

解答 解：（1）环己酮的提纯时应首先加入NaCl固体，使水溶液的密度增大，水与有机物更容易分离开，然后向有机层中加入无水MgSO4，除去有机物中少量的水，然后过滤，除去硫酸镁晶体，再进行蒸馏即可，
故答案为d b e c a；
（2）环己酮在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚和水不互溶，则乙醚能作萃取剂，能将水中的环己酮萃取到乙醚中，从而提高产品产量，
故答案为：使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的产量；
（3）A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，应该倒转过来然后用力振荡，只有如此才能充分混合，故A错误；
B．放气的方法为：漏斗倒置，打开旋塞放气，而不是打开玻璃塞，故B错误；
C．经几次振摇并放气后，分液漏斗放置在铁架台上静置待液体分层，而不是手持分漏斗静置液体分层
，不符合操作规范性，故C错误；
D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，利用压强差使液体流出，再打开旋塞待下层液体全部流尽时，为防止产生杂质，再从上口倒出上层液体，故D错误；
故选ABC；
（4）NaCl能增加水层的密度，降低环己酮的溶解，且有利于分层；乙醚的沸点较低，所以蒸馏时温度不宜太高，所以应该采用水浴加热，
故答案为：降低环己酮的溶解度，增加水层的密度，有利于分层；水浴加热；
（5）如果直接将冷水连接冷凝管，馏分温度如果急剧冷却会导致冷凝管炸裂，为防止冷凝管炸裂，应该停止加热，冷却后通自来水，
故答案为：停止加热，冷却后通自来水；
（6）m（环己酮）=12mL×0.9478g=11.3736g，根据环己醇和环己酮的关系式知，参加反应的m（环己醇）=$\frac{11.3736g}{98g/mol}$=11.6057g，m（环己醇）=20mL×0.9624g/mL=19.248g，其产率=$\frac{11.6057}{19.248g}$≈60%，
故答案为：60%．

点评 本题考查制备实验方案设计，涉及物质的分离提纯、基本实验操作、基本计算等知识点，题目难度中等，明确实验原理是解本题关键，同时考查学生获取信息、利用信息解答问题能力，易错点是（3）中基本操作方法，试题培养了学生的分析能力及化学实验能力．

练习册系列答案
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②上述流程中，“分离”得产品所包含的实验操作依次为：过滤、洗涤、、干燥．
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②t4～t5时间段固体的化学式为CaSO4．
③tl～t2时间段固体发生反应的化学方程式为2CaSO4•3H2O$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2CaSO4•H2O+2H2O．

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