Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO．

已知：Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）
Ⅲ当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位．
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是

 

；
（2）反应②的类型是

 

； 反应①所需的试剂和条件是

 

；
（3）反应⑤的化学方程式是

 

；
（4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有

 

种；
（5）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步），请在答题纸的方框中表示．例：

反应物

反应条件

…

反应物

反应条件

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：相对分子质量为92的某芳香烃X，令其分子组成为CxHy，分子中最大碳原子数为

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈，其结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A为卤代烃，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，则A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．由甲苯与反应③的产物结构，结合苯胺容易被氧化，应先用酸性高锰酸钾氧化甲基为-COOH，再还原硝基为氨基，故在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F为，F被酸性高锰酸钾氧化得到G为，G再Fe/HCl条件下硝基被还原生成，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，该反应为通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物，则H为；
（5）中在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，据此解答．

解答： 解：相对分子质量为92的某芳香烃X，令其分子组成为CxHy，分子中最大碳原子数为

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈，其结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A为卤代烃，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，则A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．由甲苯与反应③的产物结构，结合苯胺容易被氧化，应先用酸性高锰酸钾氧化甲基为-COOH，再还原硝基为氨基，故在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F为，F被酸性高锰酸钾氧化得到G为，G再Fe/HCl条件下硝基被还原生成，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，该反应为通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物，则H为，
（1）由上述分析可知，H的结构简式是，故答案为：；
（2）反应②是在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成，
反应①是在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F为，
故答案为：氧化反应；浓硝酸、浓硫酸、加热；
（3）反应⑤是C为与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：

故答案为：；
（4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物，2个-OH有邻、间、对3种位置，对应的-CHO有2种、3种、1种位置，故符合条件同分异构体共有2+3+1=6种，故答案为：6；
故答案为：6；
（5）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合B可以连续发生氧化反应及反应③的产物结构进行推断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的自学能力、分析推理能力，是有机热点题型，难度中等．