题目内容

18．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧．现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构．
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150．
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图所示．

请填空：
（1）A的分子式为C9H10O2．
（2）A的分子中含一个甲基的依据是bc．
a．A的相对分子质量  b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图  d．A分子的红外光谱图
（3）A的结构简式为C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2COOCH3、C6H5OOCCH2CH3．
（4）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基．则该类A的同分异构体共有6种（包含A）．

分析 （1）有机物A分子中，N（C）=$\frac{150×72%}{12}$=9，N（H）=$\frac{150×6.67%}{1}$=10，则N（O）=$\frac{150-12×9-10}{16}$=2，所以有机物A的分子式为C9H10O2；
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目；
（3）由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团；
（4）由题目条件可知，取代基的组成为-C3H5O2，符合条件的取代基有：-OOCCH2CH3、-COOCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH（CH3）OOCH、-CH（CH3）COOH．

解答 解：（1）有机物A分子中，N（C）=$\frac{150×72%}{12}$=9，N（H）=$\frac{150×6.67%}{1}$=10，则N（O）=$\frac{150-12×9-10}{16}$=2，所以有机物A的分子式为C9H10O2，
故答案为：C9H10O2；
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图．
故答案为：bc；
（3）由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个．由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2COOCH3、C6H5OOCCH2CH3，
故答案为：C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2COOCH3、C6H5OOCCH2CH3；
（4）由题目条件可知，取代基的组成为-C3H5O2，符合条件的取代基有：-OOCCH2CH3、-COOCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH（CH3）OOCH、-CH（CH3）COOH，
故答案为：6．

点评 本题考查有机物的推断、有机物分子式确定、限制条件同分异构体书写等，侧重于学生的分析能力和计算能力的考查，注意把握有机物的结构和性质的关系，根据谱图写出符合条件的可能结构简式．

练习册系列答案
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