Question

14．已知有1-氯丙烷制取1，2-丙二醇，经过下列反应步骤：消去→加成→水解．用溴乙烷为原料制取乙炔（HC≡CH）和乙二醇（）．请用化学方程式表示合成过程．

Answer 1

分析 可用逆推法判断：CH₃CH（OH）CH₂OH→CH₃CHBrCH₂Br→CH₃CH=CH₂→CH₃CH₂CH₂Cl，以此判断用溴乙烷为原料制取乙炔（HC≡CH）和乙二醇，则用溴乙烷为原料制取乙炔应首先发生消去反应生成CH₂=CH₂，CH₂=CH₂与溴发生加成反应生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br发生消去反应可生成乙炔，CH₂BrCH₂Br发生水解反应可生成1，2-乙二醇．

解答 解：由1-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，可用逆推法判断：CH₃CH（OH）CH₂OH→CH₃CHBrCH₂Br→CH₃CH=CH₂→CH₃CH₂CH₂Cl，则用溴乙烷为原料制取乙炔（HC≡CH）和乙二醇合成过程为：
CH₃CH₂Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CH₂，反应方程式为CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，反应方程式为CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，1-2二溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成HC≡CH，反应方程式为CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr，1-2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇，反应方程式为CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
故答案为：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O；CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr；CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr．

点评 本题考查有机物合成、有机反应类型，题目难度不大，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．