Question

从樟科植物叶中提取的精油中含有机物A，A可实现下列转化：

已知：①RCH=CHR′

i．O2

ii．Zn/H2O

RCHO+R′CHO；（-R、-R′表示不同的基团）
②2HCHO

i．浓NaOH

ii．H+

HCOOH+CH₃OH
③A分子中只有一个六元环，C的相对分子质量是76，E的化学式是C₇H₆O，F可与NaHCO₃溶液反应．
请回答：
（1）B中含有的官能团是

醛基

．
（2）A 的结构简式是

．
（3）有多种途径可以实现E到F的转化，写出任意一种转化所需的试剂和相应的反应条件．

反应试剂	反应条件
银氨溶液、盐酸	加热

（4）一定条件下，两分子的C可以发生反应生成一种六元环状物，该反应的化学方程式是

2HOCH₂COOH

一定条件

+2H₂O

．
（5）A有多种同分异构体，满足下列条件的有

13

种，
①该物质和FeCl₃溶液能发生显色反应
②该物质能使Br₂的CCl₄溶液褪色
③该物质分子中只有一个甲基
其中苯环上取代基数目不同的任意两种同分异构体是

等

．

Answer 1

分析：E的化学式是C₇H₆O，转化得到F，F可与NaHCO₃溶液反应，则F含有-COOH，故E含有-CHO，E的不饱和度为5，故还含有1个苯环，则E为、F为．
结合反应信息可知，B含有-CHO，C能反应缩聚反应，C含有-COOH、-OH，C的相对分子质量是76，则剩余基团的式量为76-17-45=14，故剩余基团为CH₂，则C为HOCH₂COOH，结合反应信息②可知，B为OHC-CHO．结合反应信息①可知，A为，据此解答．

解答：解：E的化学式是C₇H₆O，转化得到F，F可与NaHCO₃溶液反应，则F含有-COOH，故E含有-CHO，E的不饱和度为5，故还含有1个苯环，则E为、F为．
结合反应信息可知，B含有-CHO，C能反应缩聚反应，C含有-COOH、-OH，C的相对分子质量是76，则剩余基团的式量为76-17-45=14，故剩余基团为CH₂，则C为HOCH₂COOH，结合反应信息②可知，B为OHC-CHO．结合反应信息①可知，A为，
（1）由上述分析可知，B为OHC-CHO，含有的官能团是醛基，
故答案为：醛基；
（2）由上述分析可知，A的结构简式是，
故答案为：；
（3）与银氨溶液在加热条件下反应、再用盐酸酸化可得，
故答案为：银氨溶液、盐酸；加热；
（4）一定条件下，两分子的HOCH₂COOH可以发生反应生成一种六元环状物，该六元化合物为，该反应的化学方程式是：2HOCH₂COOH

一定条件

+2H₂O，
故答案为：2HOCH₂COOH

一定条件

+2H₂O；
（5）有多种同分异构体，满足下列条件：
该物质和FeCl₃溶液能发生显色反应，含有酚羟基-OH；该物质分子中只有一个甲基，且该物质能使Br₂的CCl₄溶液褪色，含有C≡C三键．若含有2个侧链，为-OH、-C≡C-CH₃，有邻、间、对三种位置关系．若含有三个取代基，为-OH、-C≡CH、-CH₃，若-OH、-C≡CH处于邻位，-CH₃有4种位置关系；若-OH、-C≡CH处于间位，-CH₃有4种位置关系；若-OH、-C≡CH处于对位，-CH₃有2种位置关系，故符合条件的A的同分异构体有3+10=13种，其中苯环上取代基数目不同的任意两种同分异构体是等，
故答案为：13；．

点评：本题考查有机物的推断，需要学生对给出反应信息加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，对学生的逻辑推理有较高的要求，是热点题型．