Question

苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
 （R、R′表示烷基或氢原子）
（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C₁₀H₁₄．甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是

；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C₈H₆O₄的芳香酸，则乙可能的结构有

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种．
（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C₁₀H₁₄，它的苯环上的一溴代物只有一种．试写出丙所有可能的结构简式

．

Answer 1

分析：（1）能被氧化为芳香酸的苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子；
（2）苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或4个相同的侧链．

解答：解：能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点：侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化为分子式为C₈H₆O₄的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（-CH₂CH₂CH₃和），两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C₁₀H₁₄，有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种结构，分子式为C₁₀H₁₄的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或4个相同的侧链．
故答案为：（1）　9
（2）

点评：本题主要考查学生苯的同系物的化学性质，要求学生熟记教材知识，具备分析和解决问题的能力．