题目内容
化合物莫沙朵林（F）是一种镇痛药，它的合成路线如图1（其中的THF是有关反应的催化剂）：
（1）化合物C中的含氧官能团的名称为 、 ．化合物E的分子中含有的手性碳原子数为 ．1mol F最多可与 mol NaOH反应．
（2）化合物C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为 ．
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： ．
Ⅰ．分子的核磁共振氢谱图（1H核磁共振谱图）中有4个峰；
Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；
Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应，且与溴水反应．
（4）已知E+X→F为加成反应，则化合物X的结构简式为 ．
（5）已知：
化合物G（结构如图2所示）是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体．请写出以OHCCH（Br）CH2CHO和1，3-丁二烯为原料制备G的合成路线流程图2（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H2C=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
（1）化合物C中的含氧官能团的名称为
（2）化合物C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：
Ⅰ．分子的核磁共振氢谱图（1H核磁共振谱图）中有4个峰；
Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；
Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应，且与溴水反应．
（4）已知E+X→F为加成反应，则化合物X的结构简式为
（5）已知：
化合物G（结构如图2所示）是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体．请写出以OHCCH（Br）CH2CHO和1，3-丁二烯为原料制备G的合成路线流程图2（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H2C=CH2| HBr |
| NaOH溶液 |
考点：有机物的合成,有机物的结构和性质
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据C的结构简式判断含有的含氧官能团；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；F中酯基、酰胺可以与氢氧化钠反应；
（2）C中含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应转化为羧基；
（3）能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
故含有的酯基为甲酸形成的酯基，由E的结构可知，其不饱和度为5，而苯环的饱和度为4，酯基不饱和度为1，不含气体不饱和基团，能与溴水反应，说明酚羟基的邻位或对位至少有一种位置含有H原子，分子的核磁共振氢谱图（1H核磁共振谱图）中有4个峰，酚羟基、甲酸形成酯基有2种不同H原子，故苯环及其它基团共有有2种H原子，故侧链为-OH、-OOCH、2个甲基，且-OH与-OOCH处于对位，2个甲基分别与-OOCH相邻；
（4）E+X→F为加成反应，对比E、F的结构利用原子守恒可以确定X的结构简式；
（5）由图1转化中D到F的转化可知，制备
物质，应由
与
发生加成反应，由信息可知，需要制备
，则
可发生催化氧化生成
，然后发生消去反应生成．
（2）C中含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应转化为羧基；
（3）能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
故含有的酯基为甲酸形成的酯基，由E的结构可知，其不饱和度为5，而苯环的饱和度为4，酯基不饱和度为1，不含气体不饱和基团，能与溴水反应，说明酚羟基的邻位或对位至少有一种位置含有H原子，分子的核磁共振氢谱图（1H核磁共振谱图）中有4个峰，酚羟基、甲酸形成酯基有2种不同H原子，故苯环及其它基团共有有2种H原子，故侧链为-OH、-OOCH、2个甲基，且-OH与-OOCH处于对位，2个甲基分别与-OOCH相邻；
（4）E+X→F为加成反应，对比E、F的结构利用原子守恒可以确定X的结构简式；
（5）由图1转化中D到F的转化可知，制备
物质，应由与发生加成反应，由信息可知，需要制备，则可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成．解答：
解：（1）根据C的结构简式，可知其含有的含氧官能团为：醛基、醚键；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由E的结构可知，如图
中标有“*”的为手性碳原子，共有5个；F中酯基、酰胺可以与氢氧化钠反应，1molF能与3molNaOH反应，
故答案为：醛基、醚键；5；3；
（2）C中含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应转化为羧基，该反应方程式为：
，
故答案为：；
（3）能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
故含有的酯基为甲酸形成的酯基，由E的结构可知，其不饱和度为5，而苯环的饱和度为4，酯基不饱和度为1，不含气体不饱和基团，能与溴水反应，说明酚羟基的邻位或对位至少有一种位置含有H原子，分子的核磁共振氢谱图（1H核磁共振谱图）中有4个峰，酚羟基、甲酸形成酯基有2种不同H原子，故苯环及其它基团共有有2种H原子，故侧链为-OH、-OOCH、2个甲基，且-OH与-OOCH处于对位，2个甲基分别与-OOCH相邻，符合条件的同分异构体为：
，故答案为：；
（4）E+X→F为加成反应，对比E、F的结构利用原子守恒，可知X的结构简式应该是CH3N=C=O，故答案为：CH3N=C=O；
（5）由图1转化中D到F的转化可知，制备物质，应由与发生加成反应，由信息可知，需要制备，则可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，则以OHCCH（Br）CH2CHO和1，3-丁二烯为原料制备G的合成路线流程图为：
，
故答案为：．
中标有“*”的为手性碳原子，共有5个；F中酯基、酰胺可以与氢氧化钠反应，1molF能与3molNaOH反应，故答案为：醛基、醚键；5；3；
（2）C中含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应转化为羧基，该反应方程式为：
，故答案为：
；（3）能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
故含有的酯基为甲酸形成的酯基，由E的结构可知，其不饱和度为5，而苯环的饱和度为4，酯基不饱和度为1，不含气体不饱和基团，能与溴水反应，说明酚羟基的邻位或对位至少有一种位置含有H原子，分子的核磁共振氢谱图（1H核磁共振谱图）中有4个峰，酚羟基、甲酸形成酯基有2种不同H原子，故苯环及其它基团共有有2种H原子，故侧链为-OH、-OOCH、2个甲基，且-OH与-OOCH处于对位，2个甲基分别与-OOCH相邻，符合条件的同分异构体为：
，故答案为：；（4）E+X→F为加成反应，对比E、F的结构利用原子守恒，可知X的结构简式应该是CH3N=C=O，故答案为：CH3N=C=O；
（5）由图1转化中D到F的转化可知，制备
物质，应由与发生加成反应，由信息可知，需要制备，则可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，则以OHCCH（Br）CH2CHO和1，3-丁二烯为原料制备G的合成路线流程图为：，故答案为：
．
点评：本题考查考查有机物的推断与合成，试题贴近高考，综合性强，涉及有机物手性碳原子、官能团结构与性质、同分异构体、有机合成路线的设计等，是高考中的常见题型，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的训练，关键熟练掌握官能团的结构、性质以及相互转化．
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