Question

金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有

 

个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为

 

，其分子中的CH₂基团有

 

个；
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是

 

，反应②中没给出的反应试剂

 

反应条件

 

  反应③的反应类型是

 

；
（4）已知烯烃能发生如下反应：

O3

H2O/Zn

R′CHO+RCHO
请写出下列反应产物的结构简式：

O3

 

H2O/Zn

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,常见有机化合物的结构

专题：

分析：（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内；
（2）金刚烷的分子中有6个CH₂，4个CH结构；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，以此分析．

解答： 解：（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，根据环戊二烯的结构可知，5个C和4个H都有可能在同一平面内，
故答案为：9；
（2）由C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH₂，4个CH结构，分子式为C₁₀H₁₆，
故答案为：C₁₀H₁₆；6；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应①为+Cl₂

光

，所以反应①产物的名称为氯代环戊烷，反应②为的消去反应，所以反应试剂及条件为氢氧化钠（氢氧化钾）乙醇溶液{氢氧化钠（氢氧化钾）醇溶液或强碱乙醇（醇）溶液}、加热，反应③的方程式为+Br₂→，所以反应③为加成反应，
故答案为：氯代环戊烷；氢氧化钠（氢氧化钾）乙醇溶液{氢氧化钠（氢氧化钾）醇溶液或强碱乙醇（醇）溶液}；加热；加成反应；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则发生

O3

H2O/Zn

 ，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成及结构与性质，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化，明确发生的反应及习题中的信息即可解答，题目难度中等．