题目内容
用芳香烃A为原料合成G的路线如下：
其中D分子苯环上只有一个支链，该分子在光照条件下与Cl2 发生取代反应生成的一氯代物只有一种，D与新制备的Cu（OH）2 悬浊液反应生成红色沉淀．
（1）化合物 D的结构简式为 ，化合物E中的官能团有 （填名称）；
（2）B→C的反应类型是 ，F→G的化学方程式为 ；
（3）写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 ；
ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．
其中D分子苯环上只有一个支链，该分子在光照条件下与Cl2 发生取代反应生成的一氯代物只有一种，D与新制备的Cu（OH）2 悬浊液反应生成红色沉淀．
（1）化合物 D的结构简式为
（2）B→C的反应类型是
（3）写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式
ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为
=5，则侧链含有1个C=C双键，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C为二元醇，C氧化生成D，D与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则D含有醛基，由D与C的分子式可知，C中只有一个-OH被氧化为-CHO，则D为
，逆推可得，C为
、B为
、A为
．D氧化生成E，由D与E的分子式可知，D中-CHO被氧化为-COOH，故E为
，E反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，结构G的分子式可知，应是E发生消去反应生成F，则F为
，则G为
．F的同分异构体符合①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链，②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，则分子中含有2个-CHO，以此解答．
| 2×9+2-10 |
| 2 |
，逆推可得，C为、B为、A为．D氧化生成E，由D与E的分子式可知，D中-CHO被氧化为-COOH，故E为，E反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，结构G的分子式可知，应是E发生消去反应生成F，则F为，则G为．F的同分异构体符合①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链，②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，则分子中含有2个-CHO，以此解答．解答：
解：芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为
=5，则侧链含有1个C=C双键，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C为二元醇，C氧化生成D，D与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则D含有醛基，由D与C的分子式可知，C中只有一个-OH被氧化为-CHO，则D为，逆推可得，C为、B为、A为．D氧化生成E，由D与E的分子式可知，D中-CHO被氧化为-COOH，故E为，E反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，结构G的分子式可知，应是E发生消去反应生成F，则F为，则G为，
（1）由上述分析可知，D的结构简式为，E为，E中所含官能团的名称是羟基、羧基，
故答案为：；羧基、羟基；
（2）B→C的反应为制取，属于取代反应（或水解反应），F→G是与加成反应生成，化学方程式为：+CH3OH
+H2O，
故答案为：取代反应（或水解反应）；+CH3OH
+H2O；
（3）F的同分异构体符合①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链，②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，则分子中含有2个-CHO，则符合条件的F的同分异构体结构简式为
，
故答案为：．
| 2×9+2-10 |
| 2 |
，逆推可得，C为、B为、A为．D氧化生成E，由D与E的分子式可知，D中-CHO被氧化为-COOH，故E为，E反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，结构G的分子式可知，应是E发生消去反应生成F，则F为，则G为，（1）由上述分析可知，D的结构简式为
，E为，E中所含官能团的名称是羟基、羧基，故答案为：
；羧基、羟基；（2）B→C的反应为
制取，属于取代反应（或水解反应），F→G是与加成反应生成，化学方程式为：+CH3OH| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O，故答案为：取代反应（或水解反应）；
+CH3OH| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O；（3）F的同分异构体符合①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链，②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，则分子中含有2个-CHO，则符合条件的F的同分异构体结构简式为
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断，难度中等，全面考查有机化学基础知识，掌握官能团的性质与转化是关键，注意根据转化关系中分子式进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，较好的考查学生的综合能力，是热点题型．
练习册系列答案
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