Question

已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一产物A也呈酸性，反应方程式如下：

（1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1﹕1，产物A的名称是

 

．
（2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为

 

（不要求标出反应条件）．
（3）溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯（该反应属于Heck反应，是芳香环上的一种取代反应），其反应方程式为

 

（不要求标出反应条件）．
（4）取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：

取代苯甲醛
产率（%）	15	23	33	0
取代苯甲醛
产率（%）	71	63	52	82

可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出3条即可）：
①

 

；
②

 

；
③

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A呈酸性，应含有-COOH，结合质量守恒判断；
（2）肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯和水；
（3）溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，同时生成HBr；
（4）由表中数据可知，苯环上有氯原子取代对反应有利，苯环上有甲基取代对反应不利，氯原子的位置与CHO越远，对反应越不利，甲基的位置与CHO越远，对反应越有利．

解答： 解：（1）A呈酸性，应含有-COOH，由C原子守恒可知，A中含2个C原子，即A为CH₃COOH，故答案为：乙酸；
（2）肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯和水，反应的方程式为C₆H₅CH=CHCOOH+C₂H₅OH-→C₆H₅CH=CHCOOC₂H₅+H₂O，
故答案为：C₆H₅CH=CHCOOH+C₂H₅OH-→C₆H₅CH=CHCOOC₂H₅+H₂O；
（3）溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，同时生成HBr，反应的方程式为C₆H₅Br+CH₂=CHCOOC₂H₅-→C₆H₅CH=CHCOOC₂H₅+HBr，
故答案为：C₆H₅Br+CH₂=CHCOOC₂H₅-→C₆H₅CH=CHCOOC₂H₅+HBr；
（4）由表中数据可知，苯环上有氯原子取代对反应有利，苯环上有甲基取代对反应不利，氯原子的位置与CHO越远，对反应越不利，甲基的位置与CHO越远，对反应越有利，且苯环上氯原子越多，对反应越有利，而甲基越多，对反应越不利，
故答案为：①苯环上有氯原子取代对反应有利；
②苯环上有甲基取代对反应不利；
③氯原子的位置与CHO越远，对反应越不利（或回答：氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利）；
④甲基的位置与CHO越远，对反应越有利（或回答：甲基取代时，邻位最不利，对位最有利）；
⑤苯环上氯原子越多，对反应越有利；
⑥苯环上甲基越多，对反应越不利等（3条即可）．

点评：本题考查有机物合成及结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重醛、醇性质及知识迁移应用能力的考查，注重学生分析能力及综合应用信息能力的训练，题目难度不大．