Question

1．紫外线吸收剂BAD是天津合成材料研究所与天津市有机化工一厂合作研制的项目．利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发生银镜反应．BAD的合成路线如下：

BAD的结构简式为：

已知双酚H可以采用苯酚与丙酮在酸性条件下催化缩合而成：

试回答下列问题：
（1）写出结构简式：YCH₃CH=CH₂；D．
（2）属于取代反应的有①②⑤（填数字序号）．
（3）1mol BAD最多可与含6mol NaOH的溶液完全反应．
（4）写出下列反应的化学方程式：
反应④：；
E+H→BAD2+→+2H₂O．（不须写反应条件）

Answer 1

分析 由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CHOHCH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CHOHCH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分子可知Y为CH₃CH=CH₂，D为，故答案为：CH₃CH=CH₂；；
（2）由转化关系可知①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，
故答案为：①②⑤；
（3）根据BAD结构简式可知，BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基，则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应，
故答案为：6；
（4）④的反应方程式为：，
由官能团的变化可知E+H→BAD反应为取代反应，方程式为2+→+2H₂O，
故答案为：，2+→+2H₂O．

点评 本题考查有机化学中的框图题，属中档题，题目可以采用正、逆两种方式同时进行推断．剖析BAD可知，其中含有苯酚的结构，因此可推断B为苯酚，以此为突破口进行推断，注意把握有机物官能团的性质和变化，答题时要仔细审题．