Question

11．液晶高分子材料应用广泛．新型液晶基元--化合物Ⅳ的合成线路如图：

请回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ的分子式为C₇H₆O₃，2mol化合物Ⅰ最多可与4mol NaOH反应．
（2）CH₂═CH-CH₂Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为CH₂=CHCH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂OH+NaBr（注明条件）．
（3）化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出满足该条件的同分异体的结构简式．
（4）反应③的反应类型是取代反应．在一定条件下，化合物也可与化合物Ⅲ发生类
似反应③的反应，生成有机物Ⅴ．Ⅴ的结构简式是．
（5）下列关于化合物Ⅳ的说法正确的是CD（填字母）．
A．属于烯烃                          B．能与FeCl₃溶液反应显紫色
C．一定条件下能发生加聚反应          D．能使溴的四氯化碳溶液褪色．

Answer 1

分析 （1）根据有机物的结构简式判断含有的元素种类和原子个数，可确定分子式，能与NaOH反应的官能团为酚羟基和羧基；
（2）氯代烃在碱性条件下水解生成-OH；
（3）苯环上一溴代物只有2种，说明只有两种不同的位置，结构应对称，且能发生银镜反应，说明应含有-CHO；
（4）化合物与III发生取代反应生成-COO-和水；
（5）化合物Ⅳ含有C=C，可发生加成、加聚反应，不含酚羟基，含有酯基，可发生水解反应．

解答 解（1）由结构简式可知化合物Ⅰ中含有7个C、6个H、3个O，则分子式为C₇H₆O₃，化合物Ⅰ含有酚羟基和羧基，都具有酸性，能与NaOH发生反应，则2mol化合物Ⅰ最多可与4molNaOH反应，
故答案为：C₇H₆O₃；4；
（2）氯代烃在碱性条件下水解生成-OH，CH₂=CH-CH₂Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为CH₂=CHCH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂OH+NaBr，
故答案为：CH₂=CHCH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂OH+NaBr；
（3）苯环上一溴代物只有2种，说明只有两种不同的位置，结构应对称，且能发生银镜反应，说明应含有-CHO，则可能的结构有，
故答案为：；
（4）由官能团的转化可知反应③属于取代反应，化合物与III发生取代反应生成-COO-，反应物为，
故答案为：取代；；
（5）A．含有O、N等元素，属于烃的衍生物，故A错误；
B．不含有酚羟基，则不能与FeCl₃溶液反应显紫色，故B错误；
C．含有C=C，则一定条件下能发生加聚反应，故C正确；
D．含有C=C，可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确．
故答案为：CD．

点评 本题考查有机物的合成，解答本题的关键是能正确把握有机物官能团的性质，注意根据官能团的转化判断反应类型，易错点为同分异构体的书写，注意体会．