Question

中学化学常见有机物A（C₆H₆O）能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：

已知：BAD的结构简式为：
F的结构简式为：
（1）C中含氧官能团的名称

 

，W的结构简式

 

．
（2）反应类型 A→B

 

．
（3）1mol C充分反应可以消耗

 

mol Br₂；C和过量 NaOH溶液反应的化学方程式

 

．
（4）C→D的过程中可能有另一种产物D₁，D₁的结构简式

 

．
（5）E的结构简式为

 

．反应类型E→F

 

．
（6）W的同分异构体有多种，写出一种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式：

 

①遇FeCl₃溶液呈紫色； ②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有两种．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质的转化关系可知，A和甲醛中的碳氧双键发生加成反应生成对羟基苯甲醇，则A为，C和氯化氢发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E，E发生酯化反应生成F，根据F的结构简式知，E的结构简式为，D的结构简式为；
A和氢氧化钠反应生成G，G的结构简式为，H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W，W的结构简式为：，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为，据此答题．

解答： 解：A和甲醛中的碳氧双键发生加成反应生成对羟基苯甲醇，则A为，C和氯化氢发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E，E发生酯化反应生成F，根据F的结构简式知，E的结构简式为，D的结构简式为；
A和氢氧化钠反应生成G，G的结构简式为，H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W，W的结构简式为：，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为．

（1）根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称羧基、羟基，根据上面的分析可知W的结构简式为，
故答案为：羧基、羟基；；
（2）根据上面的分析可知，A→B反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应； 
（3）C中苯环上酚羟基邻位上氢原子能被溴取代，碳碳双键能和溴发生加成反应，所以1mol C可以和 3mol Br₂反应，C和过量 NaOH溶液反应的化学方程式为+2 NaOH→+2H₂O，故答案为：3；+2 NaOH→+2H₂O；
（4）C→D的过程中可能有另一种产物D₁，D₁的结构简式为，故答案为：；
（5）根据上面的分析可知，E的结构简式为 ，E→F反应类型取代反应（或酯化反应），
故答案为：；取代反应（或酯化反应）；
（6）W的结构简式为：，W的同分异构体有下列性质：①遇FeCl₃溶液呈紫色，说明有酚羟基； ②能发生银镜反应，说明有醛基；③苯环上的一氯代物只有两种，这样的结构简式为，
故答案为：（其中一种）．

点评：本题考查有机化学中的框图题，中等难度，剖析B可知，其中含有苯酚的结构，因此可推断A为苯酚，以此为突破口进行推断，注意把握有机物官能团的性质和变化，答题时要仔细审题，灵活运用基础知识．