Question

选考[化学—选修5 有机化学技术] (15分)

2013年1月13日中国应用技术网报道了利用苯制备偶氮染料和医药中间体的方法，下面是制备偶氮染料F和医药中间体Y的流程图如下：

回答下列问题：

（1）苯的核磁共振氢谱中有________峰，反应①的反应类型____________；

（2）写出D→E反应的化学方程式______________________。

（3）写出化合物A、F的结构简式: A____________、F____________。

（4）设计A→D的目的是______________________。

（5）写出满足下列条件的C的任意两种同分异构体的结构简式________。

a．是苯的对位二取代产物； b.能发生银镜反应

（6）参照上述流程图设计从X到Y的合成路线。

Answer 1

（1）1 (1分) 还原反应 (1分)

（6）

(4分，其他合理方案也给分)

【解析】

试题分析：根据题给流程图和信息知，A是，B是，C是，E是，

F是。（1） 苯分子中的6个H原子的化学环境相同，核磁共振氢谱中只有1个峰，根据题给信息反应①为“去氧加氢”，反应类型为还原反应；（2）D→E反应的化学方程式见答案；（3） A的结构简式为、F的结构简式为；（4）设计A→D的目的是保护氨基不被氧化，使硝基进入对位；（5） a．是苯的对位二取代产物；b.能发生银镜反应含有醛基，满足条件的C的同分异构体的结构简 式见答案；（6）从X到Y的合成路线见答案。

考点：考查有机合成和有机推断。