Question

已知：①双键在链端的烯烃发生硼氢化一氧化反应，生成的醇羟基在链端：
R-CH=CH₂

(i)B2H6

(ii)H2O2/OH-

 R-CH₂CH₂OH
②RCH₂CHO+R'CH₂CHO
化合物M是一种香料，可用如下路线合成

已知：核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，F为芳香化合物．请回答下列问题：
（1）写出反应A→C的反应条件：

 

．
（2）原料C₄H₁₀的名称是

 

（系统命名）．
（3）写出M的结构简式：

 

．
（4）写出E和N生成F的化学方程式：

 

．
（5）写出D和G生成M的化学方程式：

 

．
（6）写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据框图可知C₄H₁₀的一氯代物有两种，这两种一氯代物消去时只得到一种烯烃，则C₄H₁₀应为（CH₃）₃CH，发生取代反应生成（CH₃）₂CHCH₂Cl或（CH₃）₃CCl，发生消去反应生成C为（CH₃）₂C=CH₂，由题意可知D为（CH₃）₂CHCH₂OH．核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，F为芳香化合物，E与F发生醛的加成反应，再发生消去反应生成F，结合题目信息及F的分子式可知E为CH₃CHO，N为，则F为，由F与G的分子式可知，F中醛基发生氧化反应生成羧基，则G为，D与G发生酯化反应生成M为，据此解答．

解答： 解：根据框图可知C₄H₁₀的一氯代物有两种，这两种一氯代物消去时只得到一种烯烃，则C₄H₁₀应为（CH₃）₃CH，发生取代反应生成（CH₃）₂CHCH₂Cl或（CH₃）₃CCl，发生消去反应生成C为（CH₃）₂C=CH₂，由题意可知D为（CH₃）₂CHCH₂OH．核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，F为芳香化合物，E与F发生醛的加成反应，再发生消去反应生成F，结合题目信息及F的分子式可知E为CH₃CHO，N为，则F为，由F与G的分子式可知，F中醛基发生氧化反应生成羧基，则G为，D与G发生酯化反应生成M为，
（1）反应A→C是卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成烯烃，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（2）原料C₄H₁₀应为（CH₃）₃CH，名称为：2-甲基丙烷，故答案为：2-甲基丙烷；
（3）由上述分析可知，M的结构简式为：，故答案为：；
（4）E和N生成F的化学方程式：，
故答案为：；
（5）D和G生成M的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）与G（）具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体的结构简式：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断、有机物命名、同分异构体书写等，注意根据有机物分子推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生的分析推理能力、自学能力，难度中等．