Question

有机物A是一种含溴的酯，分子式为C₆H₉O₂Br．已知A有如图所示的转化关系：
其中B、C含相同数目的碳原子，B既能使溴水褪色，又能与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂气体，G能发生银镜反应，经测定E是一种二元醇，且E分子中含有一个甲基．
（1）写出D的结构简式

CH₂=CH-COONa

．
（2）写出B中官能团的名称

碳碳双键和羧基

．
（3）写出C催化氧化的化学方程式：

．
（4）写出F属于酯类的同分异构体的结构简式

HCOOCH₂CH₃

；

CH₃COOCH₃

．
（5）写出A在NaOH水溶液中水解的化学方程式：

．

Answer 1

分析：B既能使溴水褪色，又能与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂气体，说明B含有碳碳双键和羧基，为羧酸；
A是含有溴原子的酯，酸性条件下水解生成B和C，B是烯酸，则C是醇，C被氧化生成G，G能发生银镜反应，说明G中含有醛基，则C中羟基处于边上，B和氢气发生加成反应生成羧酸；
加热条件下，A和氢氧化钠的水溶液反应生成D和E，E是二元醇，且E分子中含有一个甲基，所以溴原子处于应处于醇中；
通过以上分析知，A是CH₂=CHCOOCH₂CHBrCH₃，B是CH₂=CHCOOH，C是
CH₃CHBrCH₂OH，D是CH₂=CH-COONa，E是，F是CH₃CH₂COOH．

解答：解：B既能使溴水褪色，又能与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂气体，说明B含有碳碳双键和羧基，为羧酸；
A是含有溴原子的酯，酸性条件下水解生成B和C，B是烯酸，则C是醇，C被氧化生成G，G能发生银镜反应，说明G中含有醛基，则C中羟基处于边上，B和氢气发生加成反应生成羧酸；
加热条件下，A和氢氧化钠的水溶液反应生成D和E，E是二元醇，且E分子中含有一个甲基，所以溴原子处于应处于醇中；
通过以上分析知，A是CH₂=CHCOOCH₂CHBrCH₃，B是CH₂=CHCOOH，C是
CH₃CHBrCH₂OH，D是CH₂=CH-COONa，E是，F是CH₃CH₂COOH．
（1）通过以上分析知，D是CH₂=CH-COONa，故答案为：CH₂=CH-COONa；  
（2）通过以上分析知，B中含有碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键和羧基；
（3）该反应方程式为：，
故答案为：；
（4）F是丙酸，属于酯类F的同分异构体有甲酸乙酯和乙酸甲酯，其结构简式为：HCOOCH₂CH₃，CH₃COOCH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₃，CH₃COOCH₃；
（5）该反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题以有机物的推断为载体考查了有机物的性质，注意在加热条件下，A和氢氧化钠的水溶液不仅发生酯的水解反应，还发生溴原子和羟基的取代反应，为易错点．