Question

【化学--选修5：有机化学基础】
有机物G（分子式为C₁₃H₁₈O₂）是一种香料，其合成路线如下图所示．其中A是一种相对分子质量为70的烃，核磁共振氢谱有四个峰且峰面积之比为6：2：1：1；B是一种芳香族含氧衍生物，相对分子质量在100～130之间，B中含氧元素的质量分数为13.1%，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
已知：

请回答下面的问题：
（1）化合物A的结构简式为

 

按系统命名法命名的名称是

 

．
（2）化合物B的分子式为

 

，B在上图转化中发生的反应所属的反应类型是

 

．
（3）写出D→E反应的化学方程式

 

．
（4）写出C与E生成G反应的化学方程式

 

．
（5）E的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有物质的结构简式

 

．
a．属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物有两种；b．含有“”基团．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烃A的相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为

70

12

=5…10，故A的分子式为C₅H₁₀，A可以发生信息中的反应，则A含有1个碳碳双键，核磁共振氢谱有四个峰且峰面积之比为6：2：1：1，则A为CH₂=CHCH（CH₃）₂，故C为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH．B是一种芳香族含氧衍生物，相对分子质量在100～130之间，B中含氧元素的质量分数为13.1%，则B分子中最大O原子数目为

130×13.1%

16

=1.06，故B分子含有1个O原子，故B的相对分子质量为

16

13.1%

=122，B能连续发生氧化反应，则B含有醇羟基，剩余基团的式量为122-17=105，故碳原子最大数目为

105

12

=8…9，故为-C₈H₉，故B的为C₈H₉-OH，不饱和度为

2×8+2-10

2

=4，B在浓硫酸作用下得到F，且F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，应是B发生消去反应，故B为，F为，D为，E为，G为，据此解答．

解答： 解：烃A的相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为

70

12

=5…10，故A的分子式为C₅H₁₀，A可以发生信息中的反应，则A含有1个碳碳双键，核磁共振氢谱有四个峰且峰面积之比为6：2：1：1，则A为CH₂=CHCH（CH₃）₂，故C为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH．B是一种芳香族含氧衍生物，相对分子质量在100～130之间，B中含氧元素的质量分数为13.1%，则B分子中最大O原子数目为

130×13.1%

16

=1.06，故B分子含有1个O原子，故B的相对分子质量为

16

13.1%

=122，B能连续发生氧化反应，则B含有醇羟基，剩余基团的式量为122-17=105，故碳原子最大数目为

105

12

=8…9，故为-C₈H₉，故B的为C₈H₉-OH，不饱和度为

2×8+2-10

2

=4，B在浓硫酸作用下得到F，且F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，应是B发生消去反应，故B为，F为，D为，E为，G为，
（1）由上述分析可知，化合物A的结构简式为CH₂=CHCH（CH₃）₂，按系统命名法命名的名称是：，故答案为：CH₂=CHCH（CH₃）₂；4-甲基-1-丁烯；
（2）由上述分析可知，化合物B的分子式为C₈H₁₀O，B在上图转化中发生的反应中B转化为D属于氧化反应，B转化为F属于消去反应，故答案为：C₈H₁₀O；氧化反应、消去反应；
（3）D→E反应的化学方程式为：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，故答案为：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）C与E生成G反应的化学方程式为：+（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（5）E（）的同分异构体有多种，其中符合下列条件：a．属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物有两种；b．含有“”，符合条件的物质为：、，故答案为：、．

点评：本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与对知识的迁移应用，结合转化关系中反应条件利用残余法推断A、B的分子式是关键，综合考查学生的能力，难度中等．