Question

13．碳酸二甲酯（DMC）是一种低毒性的绿色化学品，可用于代替高毒性的光气（COCl₂）作羰基化试剂．DMC的合成路线如图．完成下列填空．

已知：RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH
（1）C₂H₄的电子式：；石油工业上获得C₂H₄的操作名称为：石油裂解
（2）反应①的反应类型：加成反应；DMC的结构简式为：
（3）有关X，下列说法正确的是A
A．X的分子式为C₂H₆O₂
B．X与甘油互为同系物
C．X能发生氧化、还原、取代、缩聚等反应
D．1mol X 能与足量的金属钠反应放出22.4L的H₂
（4）已知物质Y与DMC互为同分异构体，Y的水溶液呈酸性，在一定条件下2molY能生成1mol分子中含六元环结构的有机物，则Y的结构简式为：
（5）DMC与双酚（）在一定条件下可生成芳香族聚碳酸酯，写出反应的化学方程式：．

Answer 1

分析 （1）乙烯分子中碳原子之间形成2对共用电子对，碳原子与氢原子之间形成1对共用电子对；石油工业上通过石油裂解获得C₂H₄；
（2）由合成流程可知，反应①为加成反应生成环氧乙烷，反应②为C=O键的加成反应，反应③为C与甲醇的取代反应生成DMC（）和X（HOCH₂CH₂OH）；
（3）A．X结构简式为HOCH₂CH₂OH；
B．X含有2个-OH，甘油含有3个-OH；
C．X为乙二醇，能发生氧化、取代、缩聚等反应，不能发生还原反应；
D．羟基与钠反应生成氢气，生成的氢气不一定处于标况下；
（4）Y与DMC互为同分异构体，Y的水溶液呈酸性，含有羧基，在一定条件下2mol Y能生成1mol分子中含六元环结构的有机物Z，应是发生酯化反应，则Y中-COOH与-OH连接同一碳原子；
（5）根据反应①可知，DMC与双酚（）反应生成与CH₃OH．

解答 解：（1）乙烯分子中碳原子之间形成2对共用电子对，碳原子与氢原子之间形成1对共用电子对，电子式为；石油工业上通过石油裂解获得C₂H₄，
故答案为：；石油裂解；
（2）由合成流程可知，反应①为加成反应生成环氧乙烷，反应②为C=O键的加成反应，反应③为C与甲醇的取代反应生成DMC（）和X（HOCH₂CH₂OH），
故答案为：加成反应；；
（3）A．X结构简式为HOCH₂CH₂OH，分子式为C₂H₆O₂，故A正确；
B．X含有2个-OH，甘油含有3个-OH，X与甘油不是同分异构体，故B错误；
C．X为乙二醇，能发生氧化、取代、缩聚等反应，不能发生还原反应，故C错误；
D．羟基与钠反应生成氢气，1molX与足量的反应生成1mol氢气，但氢气不一定处于标况下，其体积不一定为22.4L，故D错误，
故选：A；
（4）Y与DMC互为同分异构体，Y的水溶液呈酸性，含有羧基，在一定条件下2mol Y能生成1mol分子中含六元环结构的有机物Z，应是发生酯化反应，则Y中-COOH与-OH连接同一碳原子，则Y的结构简式为：，
故答案为：；
（5）根据反应①可知，DMC与双酚（）反应生成与CH₃OH，反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成与推断、官能团结构与性质、有机反应类型等，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构和官能团的性质，易错点为（5），注意理解转化中反应信息．