Question

14．肉桂醛F（）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如图路线合成的：

已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

请回答：
（1）D的结构简式为；
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是①、⑤（填序号）；
（3）写出有关反应的化学方程式：③，判断有关反应的类型：⑥消去反应；
写出B与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的方程式CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O
写出D与银氨溶液反应的方程式C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（4）E物质的同分异构体中，苯环上有两个取代基，其中一个是羧基的有3种；
（5）下列关于E的说法正确的是ab（双选，填字母）．
a．能与银氨溶液反应                        b．能与金属钠反应
c．1molE最多能和3mol氢气反应             d．核磁共振氢谱中有6个峰．

Answer 1

分析 CH₂=CH₂与水反应生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化得到B，B为乙醛；与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为；乙醛和反应生成E，E为；发生消去反应得到F，F为，再结合对应有机物的结构和性质，以及前后转化关系解答该题．

解答 解：CH₂=CH₂与水反应生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化得到B，B为乙醛；与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为；乙醛和反应生成E，E为；发生消去反应得到F，F为，
（1）CH₂=CH₂与水反应生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化得到B，B为乙醛；与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为，
故答案为：；
（2）反应②中副产物为水，反应③中副产物为氯化钠，反应④中副产物为水，反应⑥中副产物为水，反应①和⑤无副产物，原子利用率100%，故答案为：①、⑤；
（3）反应③为与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为，方程式为：；乙醛和反应生成E，E为；发生消去反应得到F，F为，故反应⑥为消去反应，B为乙醛，B与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，D为，D与银氨溶液反应的方程式为C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：；消去反应；CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）的同分异构体中，苯环上有两个取代基，其中一个是羧基，则另一个是乙基，两个取代基位置关系可以为邻、间、对，故共用3种，
故答案为：3；
（5）E为，
a、有醛基，能与银氨溶液反应，故a正确；
b、有羟基，能与钠反应，故b正确；
c、一个苯环能与与3个氢气反应，一个醛基能与1个氢气反应，故1mol最多能和4mol氢气反应，故c错误；
d、中共用7种氢原子，故核磁共振氢谱中有7个峰，故d错误；
故答案为：ab．

点评 有机推断是高考热点题型，每年高考必考，对学生的阅读和思维能力要求较高．题目信息的运用是关键．有机反应方程式的正确书写是基础．