Question

19．以溴乙烷为原料制备1，2─二溴乙烷（反应条件略去），方案中最合理的是（　　）

• A． CH₃CH₂Br→CH₃CH₂OH→CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br
• B． CH₃CH₂Br$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br
• C． CH₃CH₂Br→CH₂=CH₂　$\stackrel{HBr}{→}$CH₂BrCH₃$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br
• D． CH₃CH₂Br→CH₂=CH₂　$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br

Answer 1

分析 溴乙烷含有溴原子，可在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，应先发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，要考虑到反应原理是否正确外，还要考虑到对环境是否造成污染，以及生产成本问题，以此解答该题．

解答 解：A．溴乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下直接生成烯，原理复杂，故A不选；
B．溴乙烷与溴发生取代反应，不能制备纯净的1，2-二溴乙烷，故B不选；
C．溴乙烷与溴发生取代反应，不能制备纯净的1，2-二溴乙烷，故C不选；
D．溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，原理正确，不存在其它副产物，故D选；
故选D．

点评 本题考查有机物的合成，为高考中的常见题型，属于中等难度的试题，有利于拓展学生的视野，开阔学生的思维，提高学生的学习效率，题目难度中等．