Question

化合物A，B，C 都具有分子式C₅H₈，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色．A与硝酸银氨溶液作用可生成沉淀，B，C不能，当用热的高锰酸钾溶液氧化时，化合物A得到丁酸和二氧化碳，化合物B得到乙酸和丙酸，化合物C得到戊二酸．试写出A，B，C的结构式．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：化合物A，B，C 都具有分子式C₅H₈，其不饱和度为

2×5+2-8

2

=2，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以都含有双键或者三键，又A与硝酸银氨溶液作用可生成沉淀，B，C不能，因为端炔可以与银氨溶液生成炔银沉淀，所以A为端炔，即1-戊炔，结构式为HC≡C-CH₂-CH₂-CH₃，B、C不是端炔；当用热的高锰酸钾溶液氧化时，化合物A得到丁酸和二氧化碳，更确定A为HC≡C-CH₂-CH₂-CH₃，化合物B得到乙酸和丙酸，所以B为CH₃-C≡C-CH₂-CH₃，化合物C得到戊二酸，所以C为，据此解答．

解答： 解：化合物A，B，C 都具有分子式C₅H₈，其不饱和度为

2×5+2-8

2

=2，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以都含有双键或者三键，又A与硝酸银氨溶液作用可生成沉淀，B，C不能，因为端炔可以与银氨溶液生成炔银沉淀，所以A为端炔，即1-戊炔，结构式为HC≡C-CH₂-CH₂-CH₃，B、C不是端炔；当用热的高锰酸钾溶液氧化时，化合物A得到丁酸和二氧化碳，更确定A为HC≡C-CH₂-CH₂-CH₃，化合物B得到乙酸和丙酸，所以B为CH₃-C≡C-CH₂-CH₃，化合物C得到戊二酸，所以C为；答：A，B，C的结构式分别为：HC≡C-CH₂-CH₂-CH₃，CH₃-C≡C-CH₂-CH₃，．

点评：本题考查有机物推断、有机物结构等，掌握端炔可以与银氨溶液生成炔银沉淀是确定A的结构关键，难度中等．