Question

天然药物白藜芦醇具有抗菌、抗肿瘤、防治冠心病等功能，其合成路线如下：
阅读以上信息，回答下列问题：

已知：
阅读以上信息，回答下列问题：
（1）反应②的反应类型为

 

，X的含氧官能团有

 

．
（2）反应①的化学方程式为

 

．
（3）B的某种满足下列条件同分异构体的结构简式为

 

．
①遇FeCl₃溶液呈紫色          ②分子中含2个甲基，4个碳原子上未连接氢原子
③核磁共振氢谱有5种吸收峰  ④1mol该同分异构体与2molNaOH的水溶液反应
（4）设置反应①的目的是

 

．
（5）以   和P（OC₂H₅）₃为原料，选择适当的无机试剂和催化剂，通过合理的途径合成．请补全下列合成路线（含条件、试剂和主要产物的结构简式）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）比较B、C的结构可知，反应②为B中的羟基被溴原子取代，由于反应③为类似于信息①的反应，所以可推知D为，根据信息②，比较D和E的结构可知，X为，据此答题；
（2）根据A、B的结构，利用元素守恒可写出反应①的化学方程式；
（3）根据条件①遇FeCl₃溶液呈紫色，说明有酚羟基，②分子中含2个甲基，4个碳原子上未连接氢原子，③核磁共振氢谱有5种吸收峰  ④1mol该同分异构体与2molNaOH的水溶液反应，可写出B的同分异构体；
（4）由反应物与生成物的对比可知，反应①中酚羟基转化为-OCH₃，最后又生成酚羟基，应起到保护作用；
（5）以   和P（OC₂H₅）₃为原料，合成，可以将氧化成苯甲醛，另外将发生题中反应②的变化生成卤代烃，再发生题目信息①中的反应，得到的生成物再与前面得到的苯甲醛发生信息②中反应即可得到产品．

解答： 解：（1）比较B、C的结构可知，反应②为B中的羟基被溴原子取代，由于反应③为类似于信息①的反应，所以可推知D为，根据信息②，比较D和E的结构可知，X为，所以X中含有醛基和醚键，
故答案为：取代反应；醛基、醚键；
（2）根据A、B的结构，利用元素守恒可写出反应①的化学方程式为，
故答案为：；
（3）根据条件①遇FeCl₃溶液呈紫色，说明有酚羟基，②分子中含2个甲基，4个碳原子上未连接氢原子，③核磁共振氢谱有5种吸收峰  ④1mol该同分异构体与2molNaOH的水溶液反应，符合这些条件的B的同分异构体为，
故答案为：；
（4）由反应物与生成物的对比可知，反应①中酚羟基转化为-OCH₃，最后又生成酚羟基，应起到保护作用，故答案为：保护A中的酚羟基；
（5）以   和P（OC₂H₅）₃为原料，合成，可以将氧化成苯甲醛，另外将发生题中反应②的变化生成卤代烃，再发生题目信息①中的反应，得到的生成物再与前面得到的苯甲醛发生信息②中反应即可得到产品，完整的合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题要注意把握题给信息，为解答该题的关键，根据反应条件和官能团的变化判断D和X．