Question

14．A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且苯环上只有两个取代基．各物质间的相互转化关系如图所示．

已知：D通过加聚反应得到 E，E分子式为（C₉H₈O₂）_n；H分子式为C₁₈H₁₆O₆；I中除含有一个苯环外还含有一个六元环．
（1）写出A的分子式：AC₉H₁₀O₃；
（2）写出I、E的结构简式：I；E；
（3）A+G→H的反应类型为取代反应（或酯化反应）；
（4）写出A→F的化学方程式2+O₂2+2H₂O；
（5）有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，既能与Fe³⁺发生显色反应，又能发生水解反应，但不能发生银镜反应．则此类A的同分异构体有4种，其中一种在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多．写出该同分异构体与NaOH溶液加热反应的化学方程式．

Answer 1

分析 A能发生连续的氧化反应，说明结构中含有-OH，A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且芳环上只有两个取代基，A中含有苯环，A在浓硫酸作用下生成的I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，应是发生的酯化反应，A中含有羧基，A的结构应为，D通过加聚反应得到 E，D中含有C=C键，由A在浓硫酸作用下发生消去反应生成，则D为，E为，I为，反应中A氧化得F，F氧化得G，则F为醛，G为酸，F为，G为，据此答题．

解答 解：A能发生连续的氧化反应，说明结构中含有-OH，A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且芳环上只有两个取代基，A中含有苯环，A在浓硫酸作用下生成的I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，应是发生的酯化反应，A中含有羧基，A的结构应为，D通过加聚反应得到 E，D中含有C=C键，由A在浓硫酸作用下发生消去反应生成，则D为，E为，I为，反应中A氧化得F，F氧化得G，则F为醛，G为酸，F为，G为，

（1）A为，所以A的分子式为C₉H₁₀O₃，故答案为：C₉H₁₀O₃；
（2）根据上面的分析可知，I为，E为，故答案为：；；
（3）A中含有羟基，G中含有羧基，能发生酯化反应，即取代反应，故答案为：取代反应（或酯化反应）；
（4）A→F的化学方程式为2+O₂2+2H₂O，
故答案为：2+O₂2+2H₂O； 
（5）有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，能与Fe³⁺发生显色反应，说明苯环对位上有-OH，又能发生水解反应，但不能发生银镜反应．说明含有酯基，不含醛基，同分异构体的数目由酯基决定，酯基的分子式为-C₃H₅O₂，有苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、丙酸苯酚酯和乙酸苯甲酯4种同分异构体，在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多的丙酸苯酚酯，共消耗3molNaOH，其它异构体消耗2molNaOH，该异构体为，
反应的化学方程式为，
故答案为：4；．

点评 本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，有一定的难度，做题时注意把握题中关键信息，采用正逆推相结合的方法推断，注意同分异构体的判断方法．