Question

有机物A是芳香族化合物，其分子式为C_xH_yO_z，它的苯环上的一元取代物只有2种，有关A的一系列转化关系如图所示：

（1）C中所含的官能团有

 

、

 

（填名称）．
（2）A的结构简式为：

 

．
（3）书写化学反应方程式：
C

NaHCO3

E：

 

．
D

CO2+H2O

G：

 

．
（4）已知23g B蒸气完全燃烧生成液态水时，放出a kJ的热量，写出表示该物质燃烧热的热化学方程式

 

．
（5）化合物M也是一种芳香族化合物，其分子式比A多2个氢原子，为C_xH_y+2O_z，它的苯环上有3个互为间位的取代基．等量的M分别和Na、NaOH、NaHCO₃完全反应，消耗的Na、NaOH、NaHCO₃物质的量之比为3：2：1，则：M的结构简式为

 

．M发生缩聚反应所得高聚物的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A在酸性条件下水解得到B、C，A分子中含有酯基，B能与碳酸氢钠溶液反应，则B中含有-COOH，且B的相对分子质量为46，故B为HCOOH，H为HCOONa．C遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，C能与碳酸氢钠溶液反应，含有-COOH，由于Mr（C）=138，去掉1个-OH、1个-COOH剩余基团式量为138-17-45=76，而C中含有苯环，故剩余基团C₆H₄，结合A苯环上的一氯代物只有2种，则C分子中-OH、-COOH处于对位，则C为，故A为，E为，D为，G为．（5）中化合物M也是一种芳香族化合物，其分子式中比A多2个氢原子，分子式为C₈H₈O₄，它的苯环上有3个互为间位的取代基．等量的M分别和Na、NaOH、NaHCO₃完全反应，消耗的Na、NaOH、NaHCO₃物质的量之比为3：2：1，则M分子含有1个-COOH、1个酚羟基、1个醇羟基，故M为，据此解答．

解答： 解：A在酸性条件下水解得到B、C，A分子中含有酯基，B能与碳酸氢钠溶液反应，则B中含有-COOH，且B的相对分子质量为46，故B为HCOOH，H为HCOONa．C遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，C能与碳酸氢钠溶液反应，含有-COOH，由于Mr（C）=138，去掉1个-OH、1个-COOH剩余基团式量为138-17-45=76，而C中含有苯环，故剩余基团C₆H₄，结合A苯环上的一氯代物只有2种，则C分子中-OH、-COOH处于对位，则C为，故A为，E为，D为，G为，
（1）由上述分析可知，C为，所含的官能团有：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（3）C→E的反应方程式为：，D→G的反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）23g B（HCOOH）蒸气完全燃烧生成液态水时，放出a kJ的热量，1mol B完全燃烧放出的热量为akJ×

1mol×46g/mol

23g

=2a kJ，故该物质燃烧热的热化学方程式为：HCOOH（g）+

1

2

O₂（g）=CO₂（g）+H₂O（l）△H=-2akJ/mol，故答案为：HCOOH（g）+

1

2

O₂（g）=CO₂（g）+H₂O（l）△H=-2akJ/mol；
（5）化合物M也是一种芳香族化合物，其分子式中比A多2个氢原子，分子式为C₈H₈O₄，它的苯环上有3个互为间位的取代基．等量的M分别和Na、NaOH、NaHCO₃完全反应，消耗的Na、NaOH、NaHCO₃物质的量之比为3：2：1，则M分子含有1个-COOH、1个酚羟基、1个醇羟基，故M为，M发生缩聚反应所得高聚物的结构简式为等，故答案为：；．

点评：本题考查有机物推断，根据相对分子质量与转化关系确定B、C的结构是关键，注意残余法的应用，侧重考查官能团的性质与学生推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．