Question

16．某化学课外小组用如图装置制取溴苯．先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中．
（1）由A中涉及的方程式为：C₆H₆+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$C₆H₅Br+HBr；2Fe+3Br₂=2FeBr₃．
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是除去溶于溴苯中的溴，写出有关反应的化学方程式Br₂+2NaOH═NaBr+NaBrO+H₂O
（3）C中盛放CCl₄的作用是除去溴化氢气体中的溴蒸气．
（4）需证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，验证方法是：向试管D中加入AgNO₃溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明．或另一种验证的方法是向试管D中加石蕊试液变红或者pH试纸变红．

Answer 1

分析 铁与溴反应生成溴化铁，在溴化铁催化作用下，苯与溴发生取代反应生成溴苯和HBr，C装置用于除去溴，D吸收HBr，为检验HBr，可加入硝酸银溶液，反应完后，打开活塞，氢氧化钠与溴反应，可除去溴苯中的溴．
（1）苯和液溴在溴化铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氫；
（2）溴单质能与氢氧化钠反应而溴苯不能；
（3）CCl₄ 能溶解溴不能溶解溴化氢；
（4）如果苯和液溴发生的是取代反应，则有HBr生成，如果发生的是加成反应，则无HBr生成．

解答 解：铁与溴反应生成溴化铁，在溴化铁催化作用下，苯与溴发生取代反应生成溴苯和HBr，C装置用于除去溴，D吸收HBr，为检验HBr，可加入硝酸银溶液，反应完后，打开活塞，氢氧化钠与溴反应，可除去溴苯中的溴．
（1）FeBr₃为反应的催化剂，铁与溴反应生成溴化铁，发生2Fe+3Br₂=2FeBr₃，在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，方程式为C₆H₆+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$C₆H₅Br+HBr，故答案为：C₆H₆+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$C₆H₅Br+HBr；2Fe+3Br₂=2FeBr₃；
（2）溴单质能与氢氧化钠溶液反应而溴苯不能，因此用氢氧化钠溶液可以除去溴苯中的溴单质，发生Br₂+2NaOH═NaBr+NaBrO+H₂O，
故答案为：除去溶于溴苯中的溴；Br₂+2NaOH═NaBr+NaBrO+H₂O；
（3）CCl₄ 能溶解溴不能溶解溴化氢，可用四氯化碳除去溴化氢中的溴，以免干扰实验现象，故答案为：除去溴化氢气体中的溴蒸气；
（4）可如果苯和液溴发生的是取代反应，则有HBr生成，如果发生的是加成反应，则无HBr生成．也就是说，如果要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，只需检验有无HBr生成．可向试管D中加入AgNO₃溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明发生取代反应，我们再回答出检验H⁺的方法即可，可用石蕊试液，若变红则发生取代反应．但溴易挥发，溴化氢气体中的溴蒸气对溴化氢的检验有干扰作用，因此，在检验溴化氢前必须除去溴蒸气，这也正是C中盛放的CCl₄的作用．
故答案为：向试管D中加入AgNO₃溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明．或另一种验证的方法是向试管D中加石蕊试液变红或者pH试纸变红．

点评 本题考查苯的取代反应方程式及实验现象以及产物HBr的检验，为高频考点，侧重于学生的分析、实验能力的考查，题目难度中等，注意掌握苯的取代反应原理，明确反应的产物及HBr的化学性质进行解题．