题目内容
【题目】某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。
Ⅰ.实验式的确定
（1）取3.4g蜡状有机物A样品进行燃烧法测定。发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125molCO2和2.7gH2O。通过计算确定A的实验式：___。
（2）根据实验式能否确认A的分子式？若能请分析原因，若不能请写出需要补充的数据：___。
Ⅱ.结构式确定
取少量样品熔化，加入足量金属钠，每1molA能生成2mol氢气；进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且面积比为2：1。则A的结构简式为___。
Ⅲ.性质推理
有机物A可能具有的性质___
①被催化氧化成醛 ②在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成烯烃 ③与醋酸发生酯化反应 ④难溶于水
【答案】C5H12O4 H原子个数已达饱和 C(CH2OH)4 ①③
【解析】
Ⅰ.（1）根据H2O 、CO2的质量及有机物A的质量，可判断有机物A中含有O原子；再根据元素的物质的量之比计算实验式；
（2）实验式为C5H12O4，N（C）：N（H）=5：12，氢原子数目已达饱和，可确定其分子式为C5H12O4；
Ⅱ.有机物能与足量Na反应，且每1molA能生成2mol氢气，则1molA中含有4mol羟基，进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且面积比为2：1，共计12个氢原子，羟基个数为4，则其它氢原子相同；
Ⅲ. ①与羟基相连碳原子上连有氢原子，则可被催化氧化成醛；
②与羟基相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则在浓硫酸加热条件下不能发生消去反应生成烯烃；
③有机物A含有羟基，能与醋酸发生酯化反应；
④有机物A含有羟基，能溶于水。
Ⅰ.（1）2.7gH2O的物质的量为0.15mol，有机物A燃烧只生成CO2和H2O，则C的质量为1.5g，H的质量为0.3g，可判断有机物A中含有O元素，其质量为1.6g，则C、H、O的物质的量之比为0.125：0.3：0.1=5：12：4，实验式为C5H12O4；
（2）实验式为C5H12O4，N（C）：N（H）=5：12，氢原子数目已达饱和，可确定其分子式为C5H12O4；
Ⅱ.有机物能与足量Na反应，且每1molA能生成2mol氢气，则1molA中含有4mol羟基，进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且面积比为2：1，共计12个氢原子，羟基个数为4，则其它氢原子相同，则结构简式为C(CH2OH)4；
Ⅲ. ①与羟基相连碳原子上连有氢原子，则可被催化氧化成醛，符合题意，①正确；
②与羟基相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则在浓硫酸加热条件下不能发生消去反应生成烯烃，与题意不符，②错误；
③有机物A含有羟基，能与醋酸发生酯化反应，符合题意，③正确；
④有机物A含有羟基，能溶于水，与题意不符，④错误；
答案为①③。
