Question

有机物F是一种治疗关节炎止痛药，合成F的一种传统法路线如图：

（1）B中含氧官能团的名称为

 

．
（2）C→D的反应可分为两步，其反应类型为

 

、

 

．
（3）写出比F少5个碳原子的同系物X的结构简式：

 

（写一种）；X有多种同分异构体，满足下列条件的X的同分异构体共有

 

种．
①属于芳香族化合物    ②苯环上只有1个取代基    ③属于酯类物质
（4）写出E转化为F和无机盐的化学方程式：

 

．
（5）已知：
①②（R、R′表示烃基）
合成F的一种改良法是以2-甲基-1-丙醇[（CH₃）₂CHCH₂OH）]、苯、乙酸酐[（CH₃CO）₂O]为原料来合成，写出有关的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据B的结构简式，其中含氧官能团的名称为羰基；
（2）C→D的-CHO变为-CH=NOH，可以看成醛基的碳氧双键先与H₂NOH发生加成反应，再发生消去反应生成的；
（3）F为，比其少5个碳原子的同系物X的结构简式为一个苯环和2个碳原子，其中一个碳形成一个羧基，则结构简式为或者的邻、间、对三种；X有多种同分异构体，①属于芳香族化合物，则含有苯环②苯环上只有1个取代基；③属于酯类物质，则含有酯基；所以符合条件的有；
（4）根据发生的为水解反应，则氮的化合价不变仍然为-3价，所以产物为铵盐，据此书写；
（5）分析F和原料可知，F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐（根据流程A到B）再经过信息②得到，苯环左边来自2-甲基-1-丙醇，需先变成卤代烃，根据信息①合成；

解答： 解：（1）B的结构简式为，其中含氧官能团的名称为羰基，故答案为：羰基；
（2）C→D的-CHO变为-CH=NOH，可以看成醛基的碳氧双键先与H₂NOH发生加成反应生成-（HNOH）CH（OH），再发生消去反应生成-CH=NOH，故答案为：加成反应；消去反应；
（3）F为，比其少5个碳原子的同系物X的结构简式为一个苯环和2个碳原子，其中一个碳形成一个羧基，则结构简式为或者的邻、间、对三种；X有多种同分异构体，①属于芳香族化合物，则含有苯环②苯环上只有1个取代基；③属于酯类物质，则含有酯基；所以符合条件的有共3种，
故答案为：；3；
（4）E转化为F和无机盐发生的为水解反应，则氮的化合价不变仍然为-3价，所以产物为铵盐，方程式为：；故答案为：；
（5）根据F和原料可知，F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐（根据流程A到B）再经过信息②得到，苯环左边来自2-甲基-1-丙醇[（CH₃）₂CHCH₂OH）]，需先变成卤代烃，根据信息①合成，所以流程为：；故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，综合考查学生分析问题的能力和化学知识的综合运用能力，题目难度中等，难点是（5），要利用好信息①②结合原料合成．