Question

某治疗有机磷农药中毒的选择性抗胆碱药合成的局部线路如下（部分反应条件略去）：

根据要求回答下列问题：
（1）D分子中的含氧官能团为

 

和

 

（填名称）
（2）物质A不可能发生的反应类型有

 

；
A．水解反应B．加成反应C．氧化反应D．酯化反应
（3）已知：，合成线路中X（分子式为C₈H₆O₃）的结构简式为

 

；
（4）D发生聚合反应生成的高聚物的结构简式为

 

；
（5）合成药物时，中间产物E的结构．E在一定条件下催化氧化，
生成物能发生银镜反应．该反应的化学方程式为

 

．
（6）F与C互为同分异构体，且F分子具有如下特点：①含三个羟基；
②含两个不直接相连的苯环，苯环上都是对位取代基；③核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1．写出F的可能结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）根据D的结构简式，可知含有含氧的官能团为：羧基、羟基；
（2）A含有碳碳双键，具有烯烃的性质，含有溴原子，具有卤代烃的性质；
（3）结合信息可知，发生类似加成反应，-R连接羰基中碳原子上，-MgBr与羰基中O原子连接，再发生水解反应，-OMgBr转化为-OH，结合B、C结构确定X的结构简式；
（4）D中含有-COOH、-OH，通过酯化反应而进行的缩聚反应生成高聚物；
（5）E中-CH₂OH被氧化生成-CHO；
（6）F是C的同分异构体，具有如下特点：①含三个羟基；②含两个不直接相连的苯环，故通过碳原子相连，苯环上都是对位取代基；③核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1，其中一个-OH连在连接2个苯环的碳原子上．

解答： 解：（1）根据D的结构简式，可知含有含氧的官能团为：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）A含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，含有溴原子，可以发生水解反应，不能发生酯化反应，故答案为：D；
（3）结合信息可知，发生类似加成反应，-R连接羰基中碳原子上，-MgBr与羰基中O原子连接，再发生水解反应，-OMgBr转化为-OH，由B、C的结构，可知X结构简式为，故答案为：；
（4）D中含有-COOH、-OH，通过酯化反应而进行的缩聚反应生成高聚物，高聚物的结构简式为：，故答案为：；
（5）E中-CH₂OH被氧化生成-CHO，反应方程式为：，
故答案为：；
（6）F是C的同分异构体，具有如下特点：①含三个羟基；②含两个不直接相连的苯环，故通过碳原子相连，苯环上都是对位取代基；③核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1，其中一个-OH连在连接2个苯环的碳原子上，F的结构简式为：，故答案为：．

点评：本题以有机物合成为载体，考查官能团结构与性质、有机物推断、限制条件同分异构体书写、有机反应方程式书写，难度中等，是对有机知识的综合考查，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．