Question

6．以甲苯和酯E为原料合成功能高分子M的路线如图：

（1）反应①是将甲苯和浓硫酸、浓硝酸（填物质名称）混合加热制得B．
（2）反应②中C的产率往往偏低，其原因可能是反应中有二卤代、三卤代产物的生成．
（3）写出反应③的化学反应方程式：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl．
（4）G中官能团的名称是：羧基．反应⑤的反应条件是酸作催化剂、加热．
（5）已知：．
设计一条以乙醇为原料制备酯E的合成路线（无机试剂任选）：．
（合成路线常用的表达方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）

Answer 1

分析 A为，结合M的结构简式，可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为，B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为，可知G的结构简式为，E为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，则F为，以此来解答．

解答 解：（1）反应①为甲苯的硝化反应，则甲苯、浓硫酸、浓硝酸混合加热制得B，
故答案为：浓硫酸、浓硝酸；
（2）反应②中C的产率往往偏低，其原因可能是反应中有二卤代、三卤代产物的生成，
故答案为：反应中有二卤代、三卤代产物的生成；
（3）反应③的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（4）G为，官能团的名称是羧基；反应⑤为酯的水解，反应条件是酸作催化剂、加热，
故答案为：羧基；酸作催化剂、加热；
（5）E为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，则需要合成CH₃CH=CHCOOH和CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO发生信息反应再消去即可生成CH₃CH=CHCOOH，所以合成流程图为（第三、四步顺序可调换），
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．