Question

2．常用药品羟苯水杨胺，其合成路线如下．回答下列问题：

已知：$→_{HCl}^{Fe}$
（1）D-E反应的有机反应类型是还原．
（2）D的名称为对硝基苯酚．
（3）A→B反应的化学方程式为+HNO₃$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（4）F存在多种同分异构体．
①F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是C（填代号）．
A．质谱仪    B．红外光谱仪       C．元素分析仪       D．核磁共振仪
②F的同分异构体中既能与FeC1₃发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有9种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式、．
③F的同分异构体H的官能团与F相同，且苯环上的一溴取代产物只有两种．H与足量氢气反应生成产物I，请写出I形成高分子的化学反应方程式：n$\stackrel{一定条件下}{→}$+（n-1）H₂O．

Answer 1

分析 由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为，E为，由反应信息逆推可知D为，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C酸化得到D，据此解答．

解答 解：由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为，E为，由反应信息逆推可知D为，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C酸化得到D，
（1）D中硝基被还原生成氨基，则反应类型是还原反应，故答案为：还原；
（2）D为，其名称是对硝基苯酚，故答案为：对硝基苯酚；
（3），A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为，反应方程式为+HNO₃$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案为：+HNO₃$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（4）①F及同分异构体中组成元素相同，结构不同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，
故选：C；
②F（）的同分异构体中既能与FeCl₃发生显色反应，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，侧链为-OH、-OOCH时，有邻、间、对3种，侧链可为-CHO、2个-OH，2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，故符合条件的同分异构体共有9种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：9；、；
③F为，F的同分异构体H的官能团与F相同，且苯环上的一溴取代产物只有两种，则羧基和酚羟基位于对位，H与足量氢气反应生成产物I，I为，I发生缩聚反应方程式为n$\stackrel{一定条件下}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案为：n$\stackrel{一定条件下}{→}$+（n-1）H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，涉及物质推断、方程式的书写、同分异构体种类判断等知识点，正确推断物质结构简式是解本题关键，注意限制型条件同分异构体种类判断，题目难度不大．