Question

4．某药学杂志报道了一种具有明显抗癌活性的药物，其结构如图所示．J是其同分异构体，J的合成路线如下（部分产物已略去）：


已知：①CH₂=CHR₁+CH₂=CHR₂$\stackrel{催化剂}{?}$ CH₂=CH₂+R₁CH=CHR₂
②R-CH₂-CH=CH₂+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ R-CHCl-CH=CH₂+HCl
③核磁共振氢谱图显示A分子中不同环境氢原子个数比为3：1；
F是油脂水解的产物之一，能与水以任意比例混溶；K是一种高分子化合物．
请回答下列问题：
（1）该药物可能具有的性质是bd（填字母编号）．
a．易溶于水   b．能发生加成反应    c．能发生水解反应    d．能发生取代反应
（2）H分子中含有官能团的名称是醛基；G的结构简式为．
（3）按照系统命名法，A的名称是2-丁烯．
（4）C→D的反应类型为取代反应．
（5）写出下列反应的化学方程式：B→K；F+I→J．
（6）写出同时满足下列条件的I的所有同分异构体的结构简式．
①分子中含有苯环结构；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物有两种．

Answer 1

分析 A核磁共振氢谱图显示A分子中不同化学环境氢原子的个数之比为3：1，结合A的分子式可知A为CH₃CH=CHCH₃，结合G的分子式及G→H→I的反应条件可知，G为，H为，I为；G→B发生的是消去反应，B为，根据A与B反应条件及已知反应①，可知C为CH₂=CHCH₃，根据C→D→E→F的反应条件知D为CH₂=CHCH₂Cl，E为CH₂BrCHBrCH₂Cl，F为，据此可解答．

解答 解：A核磁共振氢谱图显示A分子中不同化学环境氢原子的个数之比为3：1，结合A的分子式可知A为CH₃CH=CHCH₃，结合G的分子式及G→H→I的反应条件可知，G为，H为，I为；G→B发生的是消去反应，B为，根据A与B反应条件及已知反应①，可知C为CH₂=CHCH₃，根据C→D→E→F的反应条件知D为CH₂=CHCH₂Cl，E为CH₂BrCHBrCH₂Cl，F为，
（1）a．该物质中没有亲水基，只有憎水基，则不易溶于水，故错误；
b．含有苯环，所以能发生加成反应，故正确；
c．不含酯基或卤原子，所以不能发生水解反应，故错误；
d．含有苯环，所以能发生取代反应，故正确；
故选bd；
（2）G为，H为，H中官能团名称是醛基，
故答案为：醛基；；
（3）A为CH₃CH=CHCH₃，其名称是2-丁烯，故答案为：2-丁烯；
（4）C发生取代反应生成D，所以反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（5）G→B发生的是消去反应，B为，B→K发生的是加聚反应，反应方程式为；F是I是，其反应生成药物的同分异构体，发生的是酯化反应，反应方程式为，
故答案为：；；
（6）I为根据所给条件，其同分异构体应具有醛基和另一取代基且在对位，其结构可能有，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移、知识综合运用能力，A和G的推断为解答该题的关键，注意充分利用题给信息解答问题，难点是限制型同分异构体种类判断．