题目内容
芳香族化合物A，分子式为C9H9OCl，且能发生银镜反应；D为含有八元环的芳香族化合物．A与其它物质之间的转化如图所示：
（1）A的结构简式为 ．
（2）A→E的反应条件为 ；C→D的反应类型为 ．
（3）写出B→C第①步的反应方程式 ．
（4）B的一种同系物F（分子式为C8H8O2）有多种同分异构体，则含有
的芳香族化合物的同分异构体有 种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的一种结构简式 ．
（5）已知：
由甲苯及其它必要物质经如下步骤也可合成B：
反应Ⅰ的试剂及条件为 ：反应Ⅳ所用物质的名称为 ；反应Ⅲ的化学方程式为 ．
（1）A的结构简式为
（2）A→E的反应条件为
（3）写出B→C第①步的反应方程式
（4）B的一种同系物F（分子式为C8H8O2）有多种同分异构体，则含有
的芳香族化合物的同分异构体有（5）已知：
由甲苯及其它必要物质经如下步骤也可合成B：反应Ⅰ的试剂及条件为考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据题中各物转化关系，由
可推知E为
，芳香族化合物A，分子式为C9H9OCl，且能发生银镜反应，根据E可推知A为
，A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得E，E发生加聚反应得，A在氢氧化钠水溶液中加热，发生取代反应生成B为
，B发生氧化反应生成C为
，D为含有八元环的芳香族化合物，两分子C在浓硫酸作用下加热发生酯化反应形成环酯D，由甲苯合成，可以由甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯在碱性条件下发生水解生成苯甲醇，苯甲醇氧化得苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生加成反应生成，据此答题；
可推知E为，芳香族化合物A，分子式为C9H9OCl，且能发生银镜反应，根据E可推知A为，A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得E，E发生加聚反应得，A在氢氧化钠水溶液中加热，发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，D为含有八元环的芳香族化合物，两分子C在浓硫酸作用下加热发生酯化反应形成环酯D，由甲苯合成，可以由甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯在碱性条件下发生水解生成苯甲醇，苯甲醇氧化得苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生加成反应生成，据此答题；解答：
解：根据题中各物转化关系，由可推知E为，芳香族化合物A，分子式为C9H9OCl，且能发生银镜反应，根据E可推知A为，A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得E，E发生加聚反应得，A在氢氧化钠水溶液中加热，发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，D为含有八元环的芳香族化合物，两分子C在浓硫酸作用下加热发生酯化反应形成环酯D，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为
，
故答案为：；
（2）A→E的反应为卤化物的消去反应，条件为氢氧化钠醇溶液、加热；C→D的反应类型为酯化（取代）反应，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；酯化（取代）反应；
（3）B→C第①步的反应方程式为
，
故答案为：；
（4）B为，F（分子式为C8H8O2）为B的同系物，则含有的芳香族化合物F可以是苯环上连两个基团，为HCOO-、-CH3或-COOH、-CH3各有邻间对三种，也可以是一个基团为HOOCCH2-或HCOOCH2-或-COOCH3或CH3COO-，共有10 种，其中核磁共振氢谱有4个峰的一种结构简式为
，
故答案为：10；（其中一种）；
（5）由甲苯合成，可以由甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯在碱性条件下发生水解生成苯甲醇，苯甲醇氧化得苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生加成反应生成，所以反应Ⅰ的试剂及条件为Cl2、光照，反应Ⅳ所用物质的名称为乙醛，反应Ⅲ的化学方程式为
，
故答案为：Cl2、光照；乙醛；；
可推知E为，芳香族化合物A，分子式为C9H9OCl，且能发生银镜反应，根据E可推知A为，A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得E，E发生加聚反应得，A在氢氧化钠水溶液中加热，发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，D为含有八元环的芳香族化合物，两分子C在浓硫酸作用下加热发生酯化反应形成环酯D，（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为
，故答案为：
；（2）A→E的反应为卤化物的消去反应，条件为氢氧化钠醇溶液、加热；C→D的反应类型为酯化（取代）反应，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；酯化（取代）反应；
（3）B→C第①步的反应方程式为
，故答案为：
；（4）B为
，F（分子式为C8H8O2）为B的同系物，则含有的芳香族化合物F可以是苯环上连两个基团，为HCOO-、-CH3或-COOH、-CH3各有邻间对三种，也可以是一个基团为HOOCCH2-或HCOOCH2-或-COOCH3或CH3COO-，共有10 种，其中核磁共振氢谱有4个峰的一种结构简式为，故答案为：10；
（其中一种）；（5）由甲苯合成
，可以由甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯在碱性条件下发生水解生成苯甲醇，苯甲醇氧化得苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生加成反应生成，所以反应Ⅰ的试剂及条件为Cl2、光照，反应Ⅳ所用物质的名称为乙醛，反应Ⅲ的化学方程式为，故答案为：Cl2、光照；乙醛；
；
点评：本题考查了有机物的推断，确定A的结构是关键，再充分利用反应条件进行推断，明确有机物的官能团性质与转化是关键，难度中等．
练习册系列答案
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| ||
B、
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C、
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D、
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