Question

3．某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y．

已知：
①化合物A、E、F互为同分异构体；
②-NH₂+O=→-N=；
③$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（易被氧化）．请回答：
（1）下列说法不正确的是（　　）
A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应
B．化合物D能发生水解反应
C．化合物E能发生取代反应
D．化合物F能形成内盐
（2）B+C→D的化学方程式是；
（3）化合物G的结构简式是NH₂-CHO；
（4）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式；
①红外光谱检测表明分子中含有醛基；
②¹H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子．
（5）为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）．．

Answer 1

分析 由转化关系可知A→B为甲基被氧化生成羧基，$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（易被氧化）．由X可知C为，B为，A为，则D为，化合物A、E、F互为同分异构体，结合Y的结构分析可知硝基在邻位，为邻硝基甲苯，E结构简式为，F为，G为NH₂-CHO，以此解答（1）～（4）；
（5）苯和乙烯为原料制备化合物F，先苯与乙烯发生加成反应生成苯乙烷，然后发生硝化生成邻硝基乙苯，最后氧化生成产物．

解答 解：由转化关系可知A→B为甲基被氧化生成羧基，$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（易被氧化）．由X可知C为，B为，A为，则D为，化合物A、E、F互为同分异构体，结合Y的结构分析可知硝基在邻位，为邻硝基甲苯，E结构简式为，F为，G为NH₂-CHO，
（1）A．化合物C为，不能发生氧化反应，能发生还原反应，硝基被还以为氨基，故A错误；
B．化合物D为，分子结构中存在肽键，能发生水解反应，故B正确；
C．化合物E为，一定条件下能发生取代反应，如甲基上氢原子被取代，苯环上氢原子被取代，故C正确；
D．化合物F为，分子中羧基和氨基缩水能形成内盐，故D错误；
故选：A．
（2）B+C→D的化学方程式是；
故答案为：；
（3）化合物G的结构简式是NH₂-CHO；故答案为：NH₂-CHO；
（4）根据条件：①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②¹H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子．则符合条件的A的所有同分异构体的结构简式是；
故答案为：；
（5）苯和乙烯为原料制备化合物F，先苯与乙烯发生加成反应生成苯乙烷，然后发生硝化生成邻硝基乙苯，最后氧化生成，合成路线为：
；
故答案为：；

点评 本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断能力，涉及常见官能团之间的转化，根据已知物质结构结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，熟练掌握常见有机物的结构和性质，题目难度不大，注意应用题中信息．