Question

2．有机物A有如图转化关系：

已知：
①有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%．
②CH₃一CH₂-COOH+Cl₂$→_{△}^{PCl_{2}}$+HCl
根据以上信息，回答下列问题：
（1）B的分子式为C₇H₈O；有机物D中含氧官能团名称是羧基．
（2）A的结构简式为；检验M中官能团的试剂是银氨溶液或新制备氢氧化铜浊液．
（3）条件I为氢氧化钠的醇溶液、加热；D→F的反应类型为水解或取代反应．
（4）写出下列转化的化学方程式：
F→E，
F→G．
（5）N的同系物X比N相对分子质量大14，符合下列条件的X的同分异构体有13种（不考虑立体异构）
①含有苯环 ②能发生银镜反应③遇FeCl₃溶液显紫色
写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且吸收峰的面积之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%，B中O原子个数=$\frac{108×14.8%}{16}$=1，碳原子个数=$\frac{108-16}{12}$=7…8，所以B分子式为C₇H₈O，B中含有苯环且能连续被氧化，则B为，B被催化氧化生成M，M为，N为苯甲酸，结构简式为；
A发生水解反应生成醇和羧酸，C为羧酸，根据题给信息知，C发生取代反应生成D，D发生反应然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，则D在氢氧化钠的醇溶液中加热生成E，E发生加聚反应生成H，所以D为、E为、C为；D反应生成F，F能反应生成E，则D发生水解反应生成F，F为，F发生酯化反应生成G，根据G分子式知，G为；根据B、C结构简式知，A为，以此解答该题．

解答 解：（1）B为，分子式为C₇H₈O，D为，含氧官能团为羧基，故答案为：C₇H₈O；羧基；
（2）由以上分析可知A为，M为，含有醛基，可用银氨溶液或新制备氢氧化铜浊液检验，
故答案为：；银氨溶液或新制备氢氧化铜浊液；
（3）通过以上分析知，条件I为氢氧化钠的醇溶液、加热；D为，D发生水解反应生成F，F为，
故答案为：氢氧化钠的醇溶液、加热；水解或取代反应；
（4）F发生消去反应生成E，反应方程式为，F发生酯化反应生成G，反应方程式为，
故答案为：；；
（5）N为苯甲酸，结构简式为，X是N的同系物，相对分子质量比N大14，即X中含有羧基，且分子中碳原子数比N多一个，根据条件：①含有苯环 ②能发生银镜反应，说明含有醛基，③遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，如苯环含有2个取代基，则分别为-CH₂CHO、-OH，有邻、间、对3种，如苯环含有3个取代基，可为-CH₃、-CHO、-OH，有10种，共13种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且吸收峰的面积之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式为，
故答案为：13；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力及知识迁移能力，以B为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合反应条件、部分物质分子式或结构简式、题给信息进行推断，注意：卤代烃发生反应条件不同其产物不同，题目难度不大．