Question

【化学选修5 有机化学基础】（16分）

芳香族化合物A1和A2分别和浓H2SO4在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，B苯环上的一硝基取代物有三种，有关物质之间的转化关系如下：

（1）D的分子式为 ，I中官能团名称为 ，

反应③属于__________ 反应（填反应类型）。

（2）写出下列物质的结构简式：A2___________________；X ________________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

①________________________________________________________________；

 

④________________________________________________________________。

（4）化合物J是比化合物E多一个碳原子的E的同系物，化合物J有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体有 种；①苯环上有两个取代基； ②能使FeCl3溶液显色； ③与E含有相同官能团请写出其中核磁共振氢谱图中峰面积比为1：1：2：2：6的结构简式： 。

 

Answer 1

（1）C9H12O；羧基；氧化反应；（2）；；

（3）①；

④；

（4）15；。

【解析】

试题解析：烃B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，则B的相对分子质量为118，B苯环上的一硝基取代物有三种，说明B中含有苯环，1mol苯环和氢气发生完全加成反应需要3mol氢气，实际上1mol B可以和4mol H2发生加成反应，则B中还含有一个碳碳双键，一个苯环连接一个乙烯基，其相对分子质量为104，实际上B的相对分子质量为118，所以B中还含有一个CH2；

B和溴发生加成反应生成溴代烃，溴代烃发生取代反应生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F能发生缩聚反应，说明F中含有羧基和醇羟基，则E中中间醇羟基不能被氧化，则该碳原子上没有氢原子，所以B的结构简式为：，C为，D为，E为，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为；A1和A2分别和浓H2SO4在一定温度下共热都只生成烃B，则A1和A2中都含有醇羟基，A1能被氧化生成醛，则A1中醇羟基位于边上，所以A1的结构简式为，A2的结构简式为，A1被氧化生成H，H的结构简式为，H被氧化生成I，I的结构简式为，F和A1发生酯化反应生成X。

（1）通过以上分析知，D的分子式为C9H12O，I中官能团名称为羧基，反应③属于氧化反应。

（2）通过以上分析知，A2和 G两种物质的结构简式分别为：A2： 、

X：，

（3）①反应方程式为，

④反应方程式为

（4）E为，化合物J是比化合物E多一个碳原子的E的同系物，其符合条件的同分异构 体有15种，其中核磁共振氢谱图中峰面积比为1：1：2：2：6的结构简式：

考点：有机物的推断；结构简式；化学方程式的书写；同分异构现象和同分异构体．