Question

5．W结构中含有三个六元环，是一种新型香料的主要成分之一．W的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①RCH═CH₂+CH₂═CHR′$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂═CH₂+RCH═CHR′
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子
③D和H是同系物
请回答下列问题：
（1）H分子中含有的官能团名称是羧基、羟基．
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有取代反应、加成反应．
（3）苯乙烯中最多有16原子共平面．
（4）W的结构简式为．
（5）B→C的化学方程式为；由D生成高分子化合物的方程式为．
（6）同时满足下列条件的F的同分异构体有4种（不包括立体异构）：
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应．
其中核磁共振氢谱为5组峰的为（写结构简式）．

Answer 1

分析 由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，F（C₈H₈O₂）为，与溴反应生成G，G在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成G，G为，H为，D与H生成W，W结构中含有三个六元环，则W为，据此解答．

解答 解：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，F（C₈H₈O₂）为，与溴反应生成G，G在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成G，G为，H为，D与H生成W，W结构中含有三个六元环，则W为．
（1）H为，分子中含有的官能团为：羧基、羟基，
故答案为：羧基、羟基；
（2）A→B反应过程中，第一步发生取代反应，然后与HCl发生加成反应生成B，
故答案为：取代反应；加成反应；
（3）苯乙烯中苯环与碳碳双键均为平面结构，旋转碳碳单键可以使个平面共面，分子最多有16原子共平面，
故答案为：16；
（4）W的结构简式为，
故答案为：；
（5）B→C的化学方程式为：，
由D生成高分子化合物的方程式为：，
故答案为：；；
（6）同时满足下列条件的F（）的同分异构体：
①能发生银镜反应，含有羧基，②能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，可以是甲酸苯甲酯，可以含有2个侧链为甲基、-OOCH，有邻、间、对三种，共有4种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为：，
故答案为：4；．

点评 本题考查有机物推断，充分利用转化中有机物的结构、反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查．