Question

1．【有机化学基础】
M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，分子模型如图所示
（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）．
拟从芳香烃出发来合成M，路线如下：
已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇．

（1）根据分子结构模型写出M的结构简式．
（2）写出②、⑤反应类型分别为取代反应、消去反应．
（3）D中含氧官能团的名称为羟基和醛基，E的结构简式．
（4）写出反应①②⑥的化学方程式（注明必要的条件）+Br₂→；+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr；+CH₃OH $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（5）B能发生的反应有：ABEF；
A．取代反应B．消去反应C．水解反应D．中和反应E．氧化反应  F、加成．

Answer 1

分析 M的分子式为C₁₀H₁₀O₂，由分子结构模型可知，黑色球为C原子，斜线球为O原子，白色球为H原子，根据C原子的四价结构，O原子成2价结构，由转化关系可知，M中含有苯环，所以M的结构简式为，和溴水发生加成反应生成A，和氢氧化钠的水溶液放出取代反应生成B为，被氧气氧化生成D，被氧化生成E，反应生成F，F发生反应生成M，则F应该是，据此答题．

解答 解：M的分子式为C₁₀H₁₀O₂，由分子结构模型可知，黑色球为C原子，斜线球为O原子，白色球为H原子，根据C原子的四价结构，O原子成2价结构，由转化关系可知，M中含有苯环，所以M的结构简式为，和溴水发生加成反应生成A，和氢氧化钠的水溶液放出取代反应生成B，被氧气氧化生成D，被氧化生成E，反应生成F，F发生反应生成M，则F应该是，
（1）通过以上分析知，M的结构简式为：，故答案为：；
（2）通过以上分析知，②是取代反应，⑤是消去反应，故答案为：取代反应、消去反应；
（3）中含氧官能团是羟基和醛基，E的结构简式为：，
故答案为：羟基和醛基，；
（4）该反应方程式为：，
故答案为：．
（4）反应①是和溴水发生加成反应，反应的方程式为+Br₂→，反应②是的碱性水解，反应的方程式是+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr，反应⑥是与甲醇通过酯化反应生成，反应方程式为：+CH₃OH $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案为：+Br₂→；+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr；+CH₃OH $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（5）B为，含有苯环和羟基，能发生取代反应、消去反应、氧化反应、加成等反应，故选ABEF．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度较大，注意根据有机物的官能团判断可能具有的性质，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键．