Question

某芳香族化合物A的分子式C₇H₇NO₂，核磁共振显示A有3种不同环境的H且峰面积之比为3：2：2．现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：（试剂a和试剂b为已知中二种）

已知：
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
请回答下列问题：
（1）随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的

 

等工艺可以获得芳香烃．
（2）写出A的结构简式

 

．
（3）M的官能团的名称是

 

，A→B的反应类型是

 

．
（4）①上述转化中试剂b是

 

（选填字母）．A．KMnO₄（H⁺）        B．Fe/盐酸        C．NaOH溶液
②1mol  最多能够和

 

 mol H⁺发生反应．
③写出M生成N的化学方程式

 

．
（5）F有多种同分异构体，则符合下列条件的F的同分异构体有

 

 种．
①是芳香族化合物，苯环上有两个取代基，其中一个取代基是-NH₂；
②分子中含有结构；
③分子中两个氧原子不会直接相连；
（6）F水解可以得到E和H，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．请写出该缩聚反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：芳香烃的来源主要是煤和石油，通过石油的催化重整，使烷烃、环烷烃转化为芳香烃．苯与氯气发生取代反应生成M为，氯苯与一氯甲烷发生取代反应得N为，甲苯与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应生成硝基甲苯，结合F的结构简式可知A为，由F的结构简式判断A中的硝基最终变氨基，甲基变羧基，由于氨基易被氧化，应先用酸性高锰酸钾氧化得到B为，结合F的结构可知，B与甲醇发生酯化反应得到D为，D在Fe/HCl条件下发生还原反应得到F，据此解答．

解答： 解：苯与氯气发生取代反应生成M为，氯苯与一氯甲烷发生取代反应得N为，甲苯与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应生成硝基甲苯，结合F的结构简式可知A为，由F的结构简式判断A中的硝基最终变氨基，甲基变羧基，由于氨基易被氧化，应先用酸性高锰酸钾氧化得到B为，结合F的结构可知，B与甲醇发生酯化反应得到D为，D在Fe/HCl条件下发生还原反应得到F，
（1）芳香烃的来源主要是煤和石油，通过石油的催化重整，使烷烃、环烷烃转化为芳香烃，故答案为：催化重整；
（2）由于上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（3）M为，所以官能团的名称是氯原子；A→B是甲基被氧化生成羧基，属于氧化反应，
故答案为：氯原子；氧化反应；
（4）①因为氨基易被氧化为硝基，所以F中的氨基是最后一步获得，所以试剂b是Fe/盐酸，答选：B；
②1个氨基只与1个H⁺反应，所以1 mol 最多能够和1mol H⁺发生反应，故答案为：1；
③M到N发生的是取代反应，所以M生成N的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）根据题意可知F的同分异构体中除氨基之外的另一取代基的形式有4种，分别是-COOCH₃、-OOCCH₃、-CH₂COOH、-CH₂OOCH，苯环有2个取代基的同分异构体又有邻、间、对3种结构，所以共有12种，去除F还有11种，所以符合条件的F的同分异构体有11种，故答案为：11；
（6）F水解得甲醇和对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸可以发生脱水缩合生成多肽或蛋白质，化学方程式为
，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，注意根据给予的信息及有机物结构进行推断，侧重考查学生的分析推理能力，难度中等．