题目内容
有机化合物A的分子式为C9H10O2，已知A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2：2：2：3．B可发生如下一系列转化（无机产物略）：
已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且苯环上的一硝基取代产物有两种结构；
②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：RCH=CHOH→RCH2CHO．
请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是： ．
（2）反应③所选试剂及反应条件为 ．
（3）根据上述变化写出J的结构简式： 或 ．
（4）写出指定反应的化学方程式：
反应②： ．反应④： ．
（5）K的同分异构体有多种；写出同时符合下列要求的所有物质的结构简式： ．
Ⅰ．苯环上的一元取代物只有两种结构Ⅱ．能发生银镜反应
Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应．
已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且苯环上的一硝基取代产物有两种结构；
②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：RCH=CHOH→RCH2CHO．
请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是：
（2）反应③所选试剂及反应条件为
（3）根据上述变化写出J的结构简式：
（4）写出指定反应的化学方程式：
反应②：
（5）K的同分异构体有多种；写出同时符合下列要求的所有物质的结构简式：
Ⅰ．苯环上的一元取代物只有两种结构Ⅱ．能发生银镜反应
Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由G发生加聚反应生成（C4H6O2）n，可知G的分子式为C4H6O2，其不饱和度为
=2，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C，故G为酯，还含有1个C=C双键，F氧化生成E，E转化得到C，故C为羧酸盐，且F、E、C含有相同的碳原子数目为2，故C结构简式为CH3COONa，F为CH3CHO（CH2=CHOH不稳定），E为CH3COOH，G为CH3COOCH=CH2，有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为
=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成J，则A含有酯基，J酸化得到K与氯化铁溶液发生显色反应，说明K中含有酚羟基，故A含有苯环，而K中环上的一元取代物只有两种结构，应含有2个不同侧链且处于对位，综上分析可知A为
，B为
，D为
，I为
，J为
或 
，K为
，M为
，据此解答．
| 2×4+2-6 |
| 2 |
| 2×9+2-10 |
| 2 |
，B为，D为，I为，J为或 ，K为，M为，据此解答．解答：
解：由G发生加聚反应生成（C4H6O2）n，可知G的分子式为C4H6O2，其不饱和度为
=2，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C，故G为酯，还含有1个C=C双键，F氧化生成E，E转化得到C，故C为羧酸盐，且F、E、C含有相同的碳原子数目为2，故C结构简式为CH3COONa，F为CH3CHO（CH2=CHOH不稳定），E为CH3COOH，G为CH3COOCH=CH2，有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为
=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成J，则A含有酯基，J酸化得到K与氯化铁溶液发生显色反应，说明K中含有酚羟基，故A含有苯环，而K中环上的一元取代物只有两种结构，应含有2个不同侧链且处于对位，综上分析可知A为，B为，D为，I为，J为或 ，K为，M为，
（1）A为，含氧官能团的名称是：酯基，故答案为：酯基；
（2）反应③是醇发生催化氧化生成醛，所选试剂及反应条件为：O2/Cu或Ag、加热，故答案为：O2/Cu或Ag、加热；
（3）根据上述变化，J的结构简式为： 或 ，故答案为：；；
（4）反应②的化学方程式：
；
反应④的化学方程式：
，
故答案为：；；
（5）K为，K的同分异构体同时符合下列要求：
Ⅰ．苯环上的一元取代物只有两种结构，说明苯环上只有2种类型的氢原子，
Ⅱ．能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，
Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
则符合条件的K的同分异构体有：
，
故答案为：．
| 2×4+2-6 |
| 2 |
| 2×9+2-10 |
| 2 |
，B为，D为，I为，J为或 ，K为，M为，（1）A为
，含氧官能团的名称是：酯基，故答案为：酯基；（2）反应③是醇发生催化氧化生成醛，所选试剂及反应条件为：O2/Cu或Ag、加热，故答案为：O2/Cu或Ag、加热；
（3）根据上述变化，J的结构简式为：
或 ，故答案为：；；（4）反应②的化学方程式：
；反应④的化学方程式：
，故答案为：
；；（5）K为
，K的同分异构体同时符合下列要求：Ⅰ．苯环上的一元取代物只有两种结构，说明苯环上只有2种类型的氢原子，
Ⅱ．能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，
Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
则符合条件的K的同分异构体有：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意根据G的加聚产物的结构简式与反应条件利用正推法与逆推法结合推断，是热点题型，综合考查学生的分析推理能力，难度中等．
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