Question

13．（1）某烯烃，经与氢气加成反应可得到结构简式为
的烷烃，则此烯烃可能的结构简式是：、、．
（2）某烃A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢．
①用系统命名法给A命名：2，3-二甲基-2-丁烯．
②A中的碳原子是否都处于同一平面？是（填“是”或者“不是”）．
（3）有A、B、C、D、E 5种烃，各取0.01mol充分燃烧后，B、C、E所产生的二氧化碳均为448mL（标准状况）；A或D燃烧所得的二氧化碳都是前者的3倍．在镍催化剂的作用下，A、B、C都能和氢气发生加成反应，其中A 可以转化为D，B可以转变为C或E，C可以转变为E；B或C都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而A、D、E无此性质；在铁屑存在时A与溴发生取代反应．
①写出烃的结构简式：B是CH≡CH，C是CH₂=CH₂，D是，E是CH₃CH₃．
②写出A与溴反应方程式．

Answer 1

分析 （1）先判断该烃结构是否对称，如果对称，只考虑该分子一边的结构和对称线两边相邻碳原子即可；如果不对称，要全部考虑，然后各去掉相邻碳原子上的一个氢原子形成双键；
（2）①A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A应为烯烃，设分子式为C_nH_2n，则有14n=84，n=6，又因为核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，其结构简式应为；
②碳碳双键是平面型结构；

（3）各取0.01mol充分燃烧后，B、C、E所产生的二氧化碳均为448mL．即$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，则B、C、E中都含有2个C原子，A或D燃烧所得的二氧化碳都是前者的3倍，说明A、D的C原子数为6，在镍催化剂的作用下，A、B、C都能和氢气发生加成反应，说明分子中都含有C=C或C≡C，其中A可转化为D，B可以转化为C或E，C可以转化为E，B或C都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明B为CH≡CH，C为CH₂=CH₂，E为CH₃CH₃，而A、D、E无此性质；在铁屑存在时A能与溴发生取代反应A应为，加成可生成D为，据此答题．

解答 解：（1）根据烯烃与H₂加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，因此相应烯烃分子中存在碳碳双键的位置有3种，结构简式为：；；，故答案为：；；；
（2）①A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A应为烯烃，设分子式为C_nH_2n，则有14n=84，n=6，又因为核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，其结构简式应为，名称为2，3-二甲基-2-丁烯，故答案为：2，3-二甲基-2-丁烯；
②由于碳碳双键是平面型结构，而4个甲基与不饱和碳原子又直接相连，所以6个碳原子处于同一平面上，故答案为：是；
（3）各取0.01mol充分燃烧后，B、C、E所产生的二氧化碳均为448mL．物质的量为：即$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，则B、C、E中都含有2个C原子，A或D燃烧所得的二氧化碳都是前者的3倍，说明A、D的C原子数为6，在镍催化剂的作用下，A、B、C都能和氢气发生加成反应，说明分子中都含有C=C或C≡C，其中A可转化为D，B可以转化为C或E，C可以转化为E，B或C都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明B为CH≡CH，C为CH₂=CH₂，E为CH₃CH₃，而A、D、E无此性质；在铁屑存在时A能与溴发生取代反应A应为，A加成可生成D为，
①根据分析可知，B为CH≡CH，C为CH₂=CH₂，D为，E为CH₃CH₃，
故答案为：CH≡CH； CH₂=CH₂；； CH₃CH₃；
②与溴发生取代反应，其反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物结构与性质、有机推断，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握常见有机反应类型、原理，试题培养了学生的分析能力及灵活应用能力．