Question

已知：①有机物X的相对分子质量小于180，其中氧的质量分数约为49.4%，②1mol X在稀硫酸中发生水解反应生成2mol 甲醇和1mol A，③X中C原子没有支链．④有机物X、A物质能发生如下图转化关系，E为高分子的化合物，B为环状结构．

根据以上信息填写下列空白：
（1）1个X分子中，含有

5

个氧原子，X不可能发生的反应有

①

（填序号）
①加成反应　②酯化反应　③氧化反应　④消去反应
（2）A分子中的官能团是（写名称）

羧基、羟基

，A的摩尔质量是

134g/mol

．
（3）写出④的化学方程式

+HCOOH

浓硫酸

△

+H₂O

．
（4）有机物“C₈H₈O₈”因分子组成中含有三个国人心目中的吉利数字“8”而被称为“吉利分子”．由A转化而生成的“吉利分子”有多种不同的环状结构，写出其中的含一个六元环的有机物B结构简式

．
（5）一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27g水和V L CO₂（标准状况），则等物质的量该混合物完全燃烧消耗O₂的物质的量为

1.5mol

．

Answer 1

分析：据信息②知一分子X中含两个 （酯基），即1个A分子中含两个-COOH（羧基），再结合A→C的转化可知A分子中至少有一个羟基，所以一个X分子中至少有5个氧原子，假设X分子中有5个氧原子，则其相对分子质量为

5×16

49.4%

=162＜180，若X分子中有6个氧原子，则其相对分子质量为

6×16

49.4%

=194＞180，故X分子中有5个氧原子，即有两个酯基和1个羟基，则A分子中有两个羧基和1个羟基，则A→C转化为：A+HCOOH→C+H₂O，所以A的相对分子质量为：162+18-46=134，烃基的相对分子质量为：134-45×2-17=27，即-C₂H₃，又因为X分子中无支链，则A结构简式为，逆推可知，X为，顺推可知，C为，B为环状化合物，含一个六元环的有机物B结构简式为，A发生发生消去反应生成D，D为HOOC-CH=CH-COOH，发生加聚反应生成E．
因为A的分子式为C₄H₆O₅可看成C₂H₆O（CO₂）₂，因此等物质的量的A与C₂H₆O完全燃烧生成H₂O的物质的量相等，耗氧量也相等，所以：C₂H₆O+3O₂→2CO₂+3H₂O，因此耗O₂量就等于生成H₂O的物质的量．

解答：解：据信息②知一分子X中含两个 （酯基），即1个A分子中含两个-COOH（羧基），再结合A→C的转化可知A分子中至少有一个羟基，所以一个X分子中至少有5个氧原子，假设X分子中有5个氧原子，则其相对分子质量为

5×16

49.4%

=162＜180，若X分子中有6个氧原子，则其相对分子质量为

6×16

49.4%

=194＞180，故X分子中有5个氧原子，即有两个酯基和1个羟基，则A分子中有两个羧基和1个羟基，则A→C转化为：A+HCOOH→C+H₂O，所以A的相对分子质量为：162+18-46=134，烃基的相对分子质量为：134-45×2-17=27，即-C₂H₃，又因为X分子中无支链，则A结构简式为，逆推可知，X为，顺推可知，C为，B为环状化合物，A可以通过酯化反应形成环状化合物，含一个六元环的有机物B结构简式为，
（1）由上述分析可知，1个X分子中，含有5个氧原子，X为，含有酯基，可以发生水解反应，含有-OH可以发出酯化反应、消去反应、氧化反应，不能发生加成反应；
故答案为：5；①；
（2）由上述分析可知，A为，含有官能团是：羧基、羟基，摩尔质量是134g/mol，
故答案为：羧基、羟基；134g/mol；
（3）反应④的化学方程式为：+HCOOH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+HCOOH

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）由A转化而生成的“吉利分子”有多种不同的环状结构，A可以通过酯化反应形成环状化合物，含一个六元环的有机物B结构简式为，故答案为：；
（5）因为A的分子式为C₄H₆O₅可看成C₂H₆O（CO₂）₂，因此等物质的量的A与C₂H₆O完全燃烧生成H₂O的物质的量相等，耗氧量也相等，所以：C₂H₆O+3O₂→2CO₂+3H₂O，因此耗O₂量就等于生成H₂O的物质的量为

27g

18g/mol

=1.5mol，故答案为：1.5mol．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机计算，难度较大，根据X、A发生的反应确定X含有5个氧原子，进而确定A的结构是解题的关键，对学生逻辑推理具有较高的要求，注意掌握官能团的性质．