题目内容
9．阿司匹林（乙酰水杨酸，
）是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药．乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃．某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[（CH3CO）2O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程如图1：
主要试剂和产品的物理常数
| 名称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点（℃） | 水 |
| 水杨酸 | 138 | 158（熔点） | 微溶 |
| 醋酸 | 102 | 139.4（沸点） | 反应 |
| 乙酸水杨酸 | 180 | 135（熔点） | 微溶 |
（1）制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是防止乙酸酐水解；
（2）写出制备阿司匹林的化学方程式
；（3）①合成阿斯匹林时，最合适的加热方法是水浴加热；
②过滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，则洗涤的具体操作是关闭水龙头，向漏斗中加冰水至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物，重复上述操作2-3次；
（4）提纯粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止，再过滤，则加饱和NaHCO3溶液的目的是使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离；
另一种改进的提纯方法，称为重结晶提纯法．方法如下：
[粗产品]$→_{沸石}^{乙酸乙酯}$ $→_{回流}^{加热}$ $\stackrel{趁热过滤}{→}$ $→_{抽滤}^{冷却}$ $→_{干燥}^{洗涤}$[乙酰水杨酸]
（5）改进的提纯方法中加热回流的装置如2图所示，使用温度计的目的是控制反应温度，防止温度过高，避免乙酰水杨酸受热分解；冷凝水的流进方向是b（填“b”或“c”）
（6）检验产品中是否含有水杨酸的试剂是FeCl3溶液；
（7）该学习小组在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐（ρ=1.08g/cm3），最终称得产品m=2.2g，则所得乙酰水杨酸的产率为84.3%．
分析 醋酸酐和水杨酸混合，然后向混合溶液中加入浓硫酸，摇匀后加热至85℃，然后冷却、过滤、水洗得到粗产品，然后向粗产品中加入饱和碳酸氢钠溶液，使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，从而除去杂质；然后加入浓盐酸除去剩余的碳酸氢钠、将乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸，最后过滤、洗涤、干燥得到乙酰水杨酸．
（1）乙酸酐容易水解，
（2）水杨酸与乙酸酐在浓硫酸、水浴85～90℃条件下反应生成与乙酸；
（3）①控制温度85～90℃，应采取水浴加热；
②向漏斗中加冰水至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物，重复上述操作2-3次；
（4）饱和NaHCO3可以使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离；
（5）使用温度计的目的是控制温度，防止乙酰水杨酸分解，采取逆流原理通入冷凝水；
（6）水杨酸中含有酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应；
（7）先过量计算，根据不足量的物质计算乙酰水杨酸的理论产量，进而计算乙酰水杨酸的产率．
解答 解：醋酸酐和水杨酸混合，然后向混合溶液中加入浓硫酸，摇匀后加热至85℃，然后冷却、过滤、水洗得到粗产品，然后向粗产品中加入饱和碳酸氢钠溶液，使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，从而除去杂质；然后加入浓盐酸除去剩余的碳酸氢钠、将乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸，最后过滤、洗涤、干燥得到乙酰水杨酸．
（1）乙酸酐容易水解，制备阿司匹林时，要使用干燥防止乙酸酐水解
故答案为：防止乙酸酐水解；
（2）水杨酸与乙酸酐在浓硫酸、水浴85～90℃条件下反应生成与乙酸，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）①控制温度85～90℃，温度低于100℃，应采取水浴加热，受热均匀，便于控制温度，
故答案为：水浴加热；
②用少量冰水洗涤的具体操作是：关闭水龙头，向漏斗中加冰水至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物，重复上述操作2-3次，
故答案为：关闭水龙头，向漏斗中加冰水至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物，重复上述操作2-3次；
（4）用少量饱和NaHCO3溶解粗产品，目的是使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离，
故答案为：使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离；
（5）使用温度计的目的是控制温度，防止乙酰水杨酸分解，采取逆流原理通入冷凝水，充分冷凝，即冷凝水的流进方向是b口，
故答案为：控制反应温度，防止温度过高，避免乙酰水杨酸受热分解；b；
（6）酚羟基能和氯化铁发生显色反应，检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是：取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫色则含水杨酸，
故答案为：FeCl3溶液；
（7）水杨酸完全反应消耗乙酸酐质量为2.0g×$\frac{102}{138}$=1.48g＜5mL×1.08g/mol=5.4g，故乙酸酐足量，乙酰水杨酸的理论产量为2.0g×$\frac{180}{138}$，乙酰水杨酸的产率为$\frac{2.2g}{2.0×\frac{180}{138}}$×100%=84.3%，
故答案为：84.3%．
点评 本题考查有机物的制备与合成，注意对题目信息的应用，掌握物质分离提纯常用方法，较好的考查学生分析能力与知识迁移应用，题目难度中等．
| A． | 降低反应体系的压强 | B． | 增加反应物碳的用量 | ||
| C． | 缩小反应体系的体积 | D． | 减少体系中CO的量 |
| A． | 钠在空气中燃烧只生成白色的氧化钠固体 | |
| B． | 燃着的镁条伸入盛满二氧化碳的集气瓶中不能继续燃烧 | |
| C． | 铜能与氯化铁溶液反应，该反应可以用于印刷电路板的制作 | |
| D． | 铁能与硫酸发生反应，故不能用铁制容器贮存浓硫酸 |
．
| A． | 偏高 | B． | 偏低 | ||
| C． | 不变 | D． | 三种情况均有可能 |
| A． | 以极性键结合起来的分子一定是极性分子 | |
| B． | 非极性分子中，一定含有非极性共价键 | |
| C． | 乙醇分子和水分子间只存在范德华力 | |
| D． | 卤素单质按F2→I2，熔沸点逐渐升高 |
