Question

12．如表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率（以乙烯为标准）．

烯类化合物	相对速率
（CH3）2C=CHCH3	10.4
CH3CH=CH2	2.03
CH2=CH2	1.00
CH2=CHBr	0.04

（1）下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与表中规律类似，其中反应速率最快的是A（填序号）．
A．（CH₃）₂C=C（CH₃）₂　　　　　　　　 B．CH₃CH=CHCH₂CH₃
C．CH₂=CH CH₃　　　　　　　　　　　 D．CH₂=CHCl
（2）烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：
CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃+CH₃CH₂Br
（主要产物）（次要产物）
CH₂=CHCH₂CH₃+H₂O$\stackrel{H+}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CH₃+CH₃CH₂CH₂CH₂OH
（主要产物）　　   （次要产物）
请写出与HBr反应的主要产物的结构简式．
（3）禽流感在全球的蔓延，使人们谈“禽”色变．从香料八角中提取的莽草酸是合成治疗禽流感的药物--达菲（Tamiflu）的原料之一，达菲是抗禽流感病毒特效药物．

a．莽草酸分子中含有的官能团有羧基、羟基、碳碳双键；
b．莽草酸在浓硫酸作用下加热可以得到B（B的结构简式为：），其反应类型为：消去反应；
c．请写出莽草酸与乙醇反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）：．

Answer 1

分析 （1）（2）有机物的结构决定其性质，分析表中数据可以看出，当乙烯分子中的H原子被甲基取代时，反应速率加快，且甲基个数越多，反应速率越快；当乙烯分子中的H原子被卤原子取代时，反应速率减慢，以此解答该题；
（3）a．根据结构简式判断官能团；
b．A中含-OH，-OH减少，有不饱和键生成；
c．莽草酸与乙醇反应为酯化反应．

解答 解：（1）分析表中数据可知，反应速率与C=C中烃基的个数有关，烃基越多，反应速率越大，并且当C=C上取代基为卤素原子的反应速率慢，卤素原子越多反应速率越慢，由于（CH₃）₂C=C（CH₃）₂的烃基最长，且不含卤素原子，反应最快，此烃为烯烃，最长碳链为4，在2、3号碳之间含有1个碳碳双键，在23号碳上分别含有1个甲基，正确命名为：2，3-二甲基-2-丁烯，故答案为：A；
（2）由所给信息：CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃（主要产物）+CH₃CH₂Br（次要产物），Br加在中间碳山为主要产物，加在端点碳上为次要产物，那么的主要加成产物为：，故答案为：；
（3）a．莽草酸含有的官能团有羟基、羧基、碳碳双键，故答案为：羟基、羧基、碳碳双键；
b．莽草酸在浓硫酸作用下加热可以得到B，-OH减少，有不饱和键生成，则为醇的消去反应，故答案为：消去反应；
c．莽草酸与乙醇反应为酯化反应，该反应为，
故答案为：．

点评 本题综合有机化学知识和化学反应速率知识以及有机物的官能团的性质，通过分析数据总结出规律，再用此规律解决问题，这是本题最大的特点，本题综合考查了重要的烃和烃的含氧衍生物的性质、相互转化关系．