Question

香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式为

 

；1molⅠ与足量氧气完全燃烧消耗氧气的物质的量为

 

mol．
（2）物质Ⅳ中含氧官能团的名称

 

，反应④的反应类型是

 

．
（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全反应的化学方程式为

 

．
（4）Ⅴ是香豆素的同分异构体，写出符合下列条件的Ⅴ的结构简式

 

①苯环上只有两个处于对位的取代基 ②能使氯化铁溶液呈紫色 ③能发生银镜反应
（5）一定条件下，与CH₃CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）根据有机物Ⅰ结构简式判断含有的原子个数，可确定分子式，根据分子式可判断耗氧的物质的量；
（2）根据物质Ⅳ的结构简式判断官能团，根据官能团的转化判断反应类型；
（3）香豆素水解可生成酚羟基和羧基，二者都能与NaOH反应；
（4）①苯环上只有两个处于对位的取代基，②能使氯化铁溶液呈紫色，说明有酚羟基，③能发生银镜反应，说明含有-CHO；
（5）反应①、②分别为加成反应和消去反应，生成C=C．

解答： 解：（1）根据有机物Ⅰ结构简式可知Ⅰ的分子中含有7个C、6个H、2个O，则分子式为C₇H₆O₂，从消耗氧气的角度，其分子式可写成C₇H₂?2H₂O，由此可以看出，1molⅠ与足量氧气完全燃烧消耗氧气的物质的量为7.5mol，
故答案为：C₇H₆O₂；7.5；
（2）根据物质Ⅳ的结构简式可知Ⅳ中含氧官能团的名称为羟基和羧基，比较Ⅳ和香豆素的官能团的转化可知反应④为酯化（取代）反应，
故答案为：羟基和羧基；酯化（取代）反应；
（3）香豆素水解可生成酚羟基和羧基，二者都能与NaOH反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）①苯环上只有两个处于对位的取代基，②能使氯化铁溶液呈紫色，说明有酚羟基，③能发生银镜反应，说明含有-CHO，符合这样条件的香豆素的同分异构体为，
故答案为：；
（5）反应①、②分别为加成反应和消去反应，生成C=C，所以一定条件下，与CH₃CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题侧重于有机物的官能团的性质、转化的考查，注意根据官能团的转化判断反应类型，易错点为（4），注意有机物同分异构体的判断．