Question

对一甲基苯甲酸乙酯（E）是一种用于合成药物的中间体，某兴趣小组拟设计下列合成路线予以合成：

（1）分别写出B、D中对应含氧官能团的名称

 

．
（2）指出反应类型：①

 

；②

 

．
（3）核磁共振氢谱显示C有四种峰，其信号强度之比为1：2：2：3，C分子比D分子少一个碳原子，则C的结构简式是

 

．
（4）实验室可以用新制的Cu（OH）₂悬浊液检验中的含氧官能团，请写出该反应的化学方程式：

 

．
（5）写出反应③的化学方程式：

 

．
（6）写出同时符合下列要求的E的所有同分异构体的结构简式：
①化合物是1，3，5-三取代苯
②含有结构的基团
③与NaHCO₃溶液不反应

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：发生氧化反应生成D为，对甲基苯甲酸与B发生酯化反应生成对甲基苯甲酸乙酯，则B为CH₃CH₂OH，A与是再催化剂条件下生成乙醇，应是乙烯与发生加成反应，则A为CH₂=CH₂，核磁共振氢谱显示C有四种峰，其信号强度之比为1：2：2：3，C分子比D分子少一个碳原子，结合对甲基苯甲醛的结构，可知C为，据此解答．

解答： 解：发生氧化反应生成D为，对甲基苯甲酸与B发生酯化反应生成对甲基苯甲酸乙酯，则B为CH₃CH₂OH，A与是再催化剂条件下生成乙醇，应是乙烯与发生加成反应，则A为CH₂=CH₂，核磁共振氢谱显示C有四种峰，其信号强度之比为1：2：2：3，C分子比D分子少一个碳原子，结合对甲基苯甲醛的结构，可知C为，

（1）B为CH₃CH₂OH，含有官能团为羟基，D为，含有官能团为羧基，故答案为：羟基；羧基；
（2）反应①是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应②中醛基转化为羧基，属于氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；
（3）核磁共振氢谱显示C有四种峰，其信号强度之比为1：2：2：3，C分子比D分子少一个碳原子，结合对甲基苯甲醛的结构，可知C为，故答案为：；
（4）实验室可以用新制的Cu（OH）₂悬浊液检验中的含氧官能团，该反应的化学方程式为：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）反应③是与乙醇发生酯化反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（6）同时符合下列要求的E的所有同分异构体的结构简式：①化合物是1，3，5-三取代苯，②含有结构的基团，③与NaHCO₃溶液不反应，则含有酯基，侧链含有为2个甲基，另外1个侧链为-COOCH₃或-CH₂OOCH或-OOCCH₃，符合条件E的同分异构体有：、、，故答案为：、、．

点评：本题考查有机物推断与合成、官能团的结构与性质、有机反应类型、同分异构体书写等，难度不大，掌握官能团的结构与性质是关键．