Question

氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物H的合成路线：

(1)原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是______(写出其结构简式）。
(2)③的反应类型是______。原料D中含有的官能团名称是______、______。
(3)反应②的化学方程式是______________________________。
(4)原料B俗名“马来酐”,它是每来酸(顺丁烯二酸：）的酸酐,它可以经下列变化分别得到苹果酸（）和聚合物Q:

①半方酸是原料B的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环）和1个羟基，但不含 －O－O－键。半方酸的结构简式是____________。
②写出反应I和反应II的化学方程式_____________、____________。

Answer 1

（13分）（1）（2分）（2）加成反应（1分）；氨基（1分）；酚羟基（1分）
（3）（2分）
（4）①（2分）
②＋2H₂O（2分）
nHOOCCH₂CH₂COOH＋nHOCH₂CH₂OH（2分）

试题分析：（1）A是苯甲醚，其同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是对甲基苯酚，其结构简式是。
（2）根据反应③前后有机物的结构变化可知，该反应是碳碳双键与酚羟基的加成反应，因此D的结构简式是，所以D含有的官能团是氨基和酚羟基。
（3）反应②是羧基与乙醇的酯化反应，因此该反应的化学方程式是
。
（4）①由于分子中不含－O－O－键，所以3个氧原子形成1个羟基和2个羰基，即结构简式是。
②马来酸中含有碳碳双键，和HBr发生加成反应生成M，则M的结构简式是HOOCCH₂CHBrCOOH。M中含有溴原子和2个羧基，因此能和氢氧化钠溶液发生中和反应以及水解反应，反应的方程式是HOOCCH₂CHBrCOOH＋3NaOHNaOOCCH₂CHOHCOONa＋NaBr＋2H₂O。马来酸中含有碳碳双键，和HBr发生加成反应生成R，则R的结构简式HOOCCH₂CH₂COOH。R含有2个羧基，能和乙二醇发生水解反应生成高分子化合物Q，反应的化学方程式是nHOOCCH₂CH₂COOH＋nHOCH₂CH₂OH。