题目内容

12．有机化合物F是合成电子薄膜材料高聚物Z 和增塑剂P的重要原料．
（1）某同学设计了由乙烯合成高聚物Z的3条路线（I、II、III）如图所示．

①3条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是（填序号“I”、“II”或“III”）I．
②X的结构简式是．
③1mol F在O2中充分燃烧，消耗7.5mol O2，生成8molCO2 和3molH2O，1mol F与足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2．其分子内的氢原子处于3种不同的化学环境．
F分子中含有的含氧官能团的名称是羧基．
Y+F→Z反应的化学方程式是．
（2）已知：（R、R'代表烃基或氢原子）．合成P的路线如下图所示．D分子中有8个碳原子，其主链上有6个碳原子，且分子内只含有两个-CH3．

①A→B反应的化学方程式是．
②B→C的反应中，B分子在加热条件下脱去一个水分子，生成C；C分子中只有1个碳原子上无氢原子．C的结构简式是．
③P的结构简式是．
④符合下列条件的B的同分异构体共有（填数字）2种．
a．在酸性条件下水解为M和N     b．一定条件下M可以转化为N．

分析 （1）乙烯在Ag作催化剂条件下被氧气氧化生成X，X是三元环，且ClCH2CH2OH和氢氧化钙反应也生成X，则X为环氧乙烷，其结构简式为，1，2-二氯乙烷和氢氧化钠的水溶液加热生成Y，则Y的结构简式为HOCH2CH2OH，1mol F在O2中充分燃烧，消耗7.5mol O2，生成8molCO2 和3molH2O，根据原子守恒知一个F分子中含有8个C原子、6个H原子、4个O原子，1mol F与足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2，说明F中含有2个羧基，其分子内的氢原子处于3种不同的化学环境，则F的结构简式为，Y和F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生缩聚反应生成Z，则Z的结构简式为；
（2）D分子中有8个碳原子，其主链上有6个碳原子，且分子内只含有两个-CH3，可知A为CH3CH2CH2CHO，B为，C为，D为，P为．

解答 解：（1）乙烯在Ag作催化剂条件下被氧气氧化生成X，X是三元环，且ClCH2CH2OH和氢氧化钙反应也生成X，则X为环氧乙烷，其结构简式为，1，2-二氯乙烷和氢氧化钠的水溶液加热生成Y，则Y的结构简式为HOCH2CH2OH，1mol F在O2中充分燃烧，消耗7.5mol O2，生成8molCO2 和3molH2O，根据原子守恒知一个F分子中含有8个C原子、6个H原子、4个O原子，
1mol F与足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2，说明F中含有2个羧基，其分子内的氢原子处于3种不同的化学环境，则F的结构简式为，Y和F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生缩聚反应生成Z，则Z的结构简式为．
①由乙烯合成高聚物Z的3条路线Ⅰ无副产物，符合“原子经济”要求，Ⅱ、Ⅲ都有副产物CaCl2和水，不符合“原子经济”要求，
故答案为：I；
②通过以上分析知，X的结构简式是，故答案为：；
③通过以上分析知，F的结构简式为，其官能团名称是羧基；
Y和F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生缩聚反应生成Z，该反应方程式为，
故答案为：羧基；；

（2）D分子中有8个碳原子，其主链上有6个碳原子，且分子内只含有两个-CH3，可知A为CH3CH2CH2CHO，B为，C为，D为，P为．
①A为CH3CH2CH2CHO，B为，A→B的反应的方程式为，
故答案为：；
②通过以上分析知，C的结构简式为，
故答案为：；
③通过以上分析知P的结构简式是，
故答案为：；
④B为，其同分异构体符合：a．在酸性条件下水解为M和N，说明含有酯基，b．一定条件下M可以转化为N，则M、N含有相同碳原子数目，N为羧酸，M为醇且含有-CH2OH基团，符合条件的B的同分异构体有CH3-CH2-CH2COO-CH2-CH2-CH2-CH3和CH3CH（CH3）COOCH2CH（CH3）CH3，共2种，
故答案为：2．

点评 本题考查有机物推断与合成，属于拼合型题目，侧重考查学生分析推理、知识迁移应用能力，熟练掌握常见有机物的官能团及其性质，题目难度中等．

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